Tom on romantikko, onnittelukorttien copywriter, joka täysin yllättäen rakastuu umpisokeasti kauniiseen sinisilmäiseen Summeriin, naiseen, joka ei etsi ”mitään vakavaa”. Kun suhde päättyy, Tom palaa mielessään heidän Summerin kanssa yhdessä viettämiin 500 päivään löytääkseen syyn, mikä meni vikaan. Hetkittäin koomisiakin piirteitä saavalta muistelumatkalta Tom löytää loppujen lopuksi paljon yhdessä vietettyjen hetkien iloa ja onnea, ja vastauksen, joka avaa hänen silmänsä näkemään elämän todellisen hienouden.
Menestynyttä kustannuspomoa Margaretia uhkaa karkotus Yhdysvalloista, sillä hän on unohtanut uusia viisuminsa. Pitääkseen työnsä Margaret valehtelee esimiehilleen olevansa naimisissa assistenttinsa Andrewn kanssa. Viranomaiset eivät kuitenkaan usko parin onneen. Avioliiton aitoutta testataan kokeella, mutta sitä ennen Andrewn on matkustettava perhejuhliin Alaskaan, eikä Margaretin auta muu kuin lähteä mukaan.
Edmond Burke on tullut tähänastisen elämänsä päätepisteeseen - käännekohtaan, jonka vaatimat radikaalit ratkaisut jättävät tyypilliset ikäkriisikokeilut varjoonsa. Elämäänsä kohtaan tunteman suunnattoman tyytymättömyyden lisäksi Edmondia vaivaa tyhjyyden tunne, olo, että nykyinen suunta vie ainoastaan pettymysten kautta hautaan. Mutta jokaisella miehellä on olemassa se viimeinen pisara, jota ei voi enää niellä. Ja Edmond on ottanut liikaa päähän potkimista ilman vastarintaa - on aika potkia takaisin. Selkeällä päätöksellä, ilman epäilyksen häivääkään, Edmond pudottaa aikaisemman elämänsä harteiltaan, ja lähtee New Yorkin öisille kaduille etsimään itseään ja vastauksia. Mutta vaikka Edmond onkin valmis ottamaan vastaan kaiken mitä kaduilla on annettavana, eivät katujen öiset liikkujat ole välttämättä valmiit Edmondille...
Jeff Djordjevic on pienen Ampipen kaupungin jalkapallojoukkueen palvottu tähti. Miltei koko kaupunki, Jeffin isä ja veli mukaanluettuna saa toimeentulonsa terästehtaasta ja Jeffiä ahdistaa oma tulevaisuutensa. Mutta hän tähtää kohti jokaisen amerikkalaispojan unelmaa ja harjoittelee raivokkaasti saadakseen urheilustipendin ja päästäkseen matkustamaan pois yhdessä tyttöystävänsä kanssa. Suunnitelmat tuntuvat raukeavan kun jalkapallojoukkueen valmentaja osoittautuu Jeffin katkeraksi viholliseksi. Mutta Jeffillä on ässä hihassa...