En opportunistisk oljeentreprenør forvandles til en korrupt businessmann i overgangen til det 20. århundre i denne historien om penger og grådighet.

Harry Sanborn er en utrettelig Playboy med et libido mye yngre enn hans alder skulle tilsi. I løpet av det som skulle ha vært en romantisk weekend med hans siste flamme Marin, i hennes mors fritidsvilla på stranden i The Hamptons, får Harry brystsmerter. Det ender med at han må pleies av Marins motvillige mor Erica Barry, en vellykket, skilt dramatiker fra New York. Under oppholdet får Harry mer hjertebank - av den romantiske sorten - for Erica, en kvinne på hans egen alder, som han finner besnærende. Noen vaner er imidlertid vonde å vende. Når Harry nøler, stepper hans sjarmerende unge lege inn og begynner å gjøre kur til Erica. Og Harry, som alltid har hatt verden for sine føtter, skjønner at livet hans er i ferd med å gå i oppløsning.

En hjertevarm ungdomsfilm som tar opp alvorlige temaer med omhu, og bærer med seg et viktig budskap om det å bli sett og lagt merke til. High School-eleven Evan Hansen sliter med sosial angst, og har fått instrukser fra terapeuten sin om å skrive brev til seg selv. Når et av brevene blir funnet i lomma på den avdøde medstudenten Connor Murphy, blir det tolket som et selvmordsbrev adressert til Evan. For å unngå å såre Connors foreldre, spiller Evan med på historien om at han og Connor var gode venner - til tross for at de ikke kjente hverandre i det hele tatt. Hendelsen gir også Evan en etterlengtet mulighet til å passe inn på skolen. Han må bare late som om han var den hemmelige bestevennen til Connor. En hvit løgn blir til kompliserte sannheter i denne rørende historien om sorg, anger og kampen for å passe inn i en tid der livet kan være veldig ensomt.