Os Muppets vão tentar a vida em Nova Iorque, onde esperam se tornar grandes artistas. A sorte não os ajuda e eles passam por períodos difíceis, morando em armários de estações rodoviárias. Até que um dia, um golpe de sorte torna possível seus sonhos.
Esta visão hilária dos últimos momentos da vida de solteiro de um homem estrela Tom Hanks como Rick, um relutante homenageado por uma festa de solteiro preparada por um grupo de amigos que encaram a arte de dar festas como uma verdadeira religião. A preocupada noiva de Rick, Debbie (Tawny Kitaen), resolve se disfarçar e aparece na festa para espionar seu futuro marido. Para complicar ainda mais as coisas, o pai de Debbie contrata seu ex-namorado para reconquistar sua filha. Acaba se tornando uma noite inesquecível tanto para o noivo quanto para a noiva.
Maggie (Cameron Diaz) e Rose Feller (Toni Collette) são duas irmãs que tem em comum apenas o fato de calçarem o mesmo número. Maggie é festeira, detesta estudar, muda constantemente de emprego e acredita que seu melhor talento é atrair os homens. Já Rose é uma advogada bem-sucedida, que trabalha em um dos maiores escritórios da Filadélfia. Aficcionada pelo trabalho, Rose enfrenta problemas com o peso e sempre se sente desconfortável nas roupas que usa. Maggie e Rose, apesar das diferenças, são grandes amigas. Após uma grande briga, elas decidem viajar juntas com a ajuda de sua avó recém-descoberta, Ella Hirsch (Shirley MacLaine), que acreditavam estar morta.
Casados há 15 anos, Katie e Ben não estão felizes. Enquanto as crianças passam um tempo fora de casa, eles decidem reavaliar o casamento para resolver de uma vez por todas se permanecem casados ou se separam para sempre.
Um solteirão e mulherengo inveterado vai ter o seu dia mais difícil, durante o casamento do seu irmão mais novo, quando é confrontado com os fantasmas das suas ex-namoradas.
Inteligente, bonita e determinada, Alexis é a rapariga dos sonhos de Dustin. Mas após cinco semanas de namoro apenas, Alexis termina a relação com Dustin. Devastado, Dustin recorre ao seu melhor amigo, Tank, especialista em reatar relações. Mestre da sedução (e da ofensa gratuita), Tank é contratado por rapazes que acabaram de ser deixados pelas suas namoradas e oferece-lhes o pior encontro romântico da vida delas – uma experiência tão má que as faz voltar a correr para os braços dos ex-namorados. Mas a magia de Tank parece não funcionar com Alexis, que responde à letra às suas provocações. Tank está perante o maior desafio da sua vida, e rapidamente se vê dividido entre a lealdade ao melhor amigo e uma forte atracção pela ex-namorada dele.
Casal vai a Las Vegas se casar, mas o noivo acaba perdendo a noiva para um gângster num jogo de pôquer.
Dois irmãos que têm uma certa rivalidade tentam ser felizes, cada um a sua maneira. Enquanto o mais velho é solteiro e dirige um táxi, o mais jovem está casado e cada vez ganha mais dinheiro em Wall Street. Entretanto, o mais velho muda de vida ao conhecer uma jovem que vai para New Orleans com quem se casa em 24 horas, sendo que o caçula também tem sua vida alterada ao se apaixonar por uma ex-noiva do irmão, decidindo se divorciar para se casar com sua nova paixão. Entretanto, a revelação de um fato no passado dela vai alterar o destino do casal.