Nos anos 30, na paisagem desolada do nordeste do Arizona, na região conhecida como Floresta Petrificada, o jovem viajante caronista Alan Squier (Leslie Howard) pára para jantar. No lugar ele conhece a garçonete romântica Gaby (Bette Davis), que logo se interessa por ele. A mãe de Gaby se mudou para a França, onde mantém um estúdio de artes e lhe envia postais de lá. Gaby sonha em um dia se mudar para lá também. Alan se diz um "escritor fracassado". Ele vê as pinturas de Gaby e acha que a garota tem um imenso talento. Alan acaba por confidenciar à Gaby que sua viagem aquele lugar isolado, deve-se a um desejo de se suicidar. Não demora muito e o local se agita com a chegada de Duke Mantee (Humphrey Bogart) e sua gangue. Perseguidos pela polícia, eles mantém as pessoas da pousada como reféns. Alan vê a oportunidade ideal de realizar seu plano e ao mesmo tempo ajudar Gaby. Ele assina uma apólice de seguro fazendo-a sua beneficiária, e pede para que Mantee o mate.

Na região sul de Boston nos anos 1970, o agente do FBI John Connolly (Edgerton) convence o mafioso irlandês James “Whitey” Bulger (Depp) a colaborar com o FBI e eliminar um inimigo comum: a máfia italiana. O drama conta a história desta inusitada aliança, que saiu do controle, permitindo que Whitey descumprisse leis impunemente, consolidasse seu poder e se tornasse um dos gangsteres mais cruéis e poderosos da história de Boston.

King David é um traficante de drogas que volta à sua cidade natal buscando uma nova vida, provocando uma guerra de quadrilhas. Meio pregador, meio Diabo, ele terá um impacto muito grande na vida do jornalista Paul, para quem deixou as fitas contando os detalhes de sua vida.