Nell'America del 1909, alle soglie del proibizionismo, il ritratto senza reticenze dell'ascesa e della caduta di un gangster, Tom Powers, dall'infanzia trascorsa nelle strade di un quartiere povero di New York alle prime imprese criminose insieme con il fido amico Matt Doyle, dagli amori travagliati con la fidanzata Kitty e la bellissima Gwen Allen alla tragica fine per mano di una banda rivale.
Per trovare conferma a certe sue tesi sulla patologia del delinquente, un neurologo, il dr. Clitterhouse, diviene membro di una banda. Quando, conclusi gli esperimenti, decide di uscire dall'organizzazione, ne uccide il capo che tenta di ricattarlo per via di un manoscritto scientifico rimasto casualmente nelle sue mani. Arrestato per omicidio, il tribunale, ironia della sorte, lo assolve per incapacità di intendere e di volere.
Douglas, Angie e Ted hanno combattuto insieme durante la Seconda Guerra Mondiale. Si ritrovano dopo dieci anni, ma le amarezze della vita li hanno cambiati. Tramite Douglas, che lavora nella televisione, Ted conosce Jackie, che fa la programmista televisiva. Grazie a uno stratagemma di quest'ultima, Ted viene salvato dalle minacce di un gangster e Douglas si riavvicina alla moglie. Finale rosa per Ted e Jackie.
Nato e cresciuto a Boston Jimmy Bulger è un criminale di zona, ha una gang, è rispettato e amato dai locali, specialmente da John Connolly, ora diventato agente dell'FBI che con i Bulger (Jimmy e suo fratello Bill, il senatore) è cresciuto. Proprio John Connolly propone a Jimmy di diventare suo informatore, così da poter fare carriera e in cambio gli consentirà di agire indisturbato.
Il mafioso italo-americano Vinnie Antonelli deve testimoniare in due processi contro i suoi ex compari. Per proteggerlo, l'Fbi lo trasferisce sotto falso nome nella tranquilla cittadina di Fryburg e lo affida al timido agente Barney Coopersmith. Per combinazione, i due uomini vengono quasi contemporaneamente piantati dalle rispettive mogli e finiscono così, dopo qualche attrito iniziale, per diventare amici...
A Chicago nel 1930 la lotta è tra il gangster Carmelo Rapaci e il suo rivale sopranominato Robin Hood. Gradevole più per gli interpreti che per la storia. Innocua commedia musicale di gusto rétro ( in una particina c'è anche il "Piccolo Cesare" Edward G. Robinson) con il clan Sinatra al completo.
Bobby e Ricky, amici da sempre, vivono alla giornata. Il primo - pugile di pochissimo talento - sbarca il lunario come guardia del corpo di una spogliarellista mentre il secondo - donnaiolo incallito - e sempre alla ricerca di donne. Un giorno i due decidono di cambiare vita, si trasferiscono quindi da Los Angeles a New York dove vengono assoldati da un losco gangster. Portare a termine l'incarico metterà ben presto i due in enormi guai.
Nell'America del proibizionismo Grim Doel si fa incarcerare di proposito al fine di trovare le persone giuste per preparare un colpo. Riesce ad evadere con quattro detenuti: "l'irlandese", Moncho, il negro Geremia e "l'ingegnere". Li porta nella sede di un'organizzazione per lo spaccio clandestino di alcool dove viene affidato loro il compito di distruggere una distilleria di una gang rivale situata in un convento.