La historia sigue a un hombre que se enamora de una joven, y hará todo lo posible por llamar su atención. Adaptación de una exitosa novela de Tomohiko Mori publicada en 2006, producida por el equipo responsable de la serie "Tatami Galaxy" y dirigida por el aclamado Masaaki Yuasa ("Ping Pong", "Adventure Time"), siendo su segundo largometraje tras "Mind Game".

Max Fisher (Jason Schwartzman), un estudiante de Rushmore, una de las escuelas más prestigiosas del país, es el editor del periódico escolar y el capitán y presidente de numerosos clubs y sociedades; pero también es un pésimo estudiante; por eso, no deja de pensar que algún día lo expulsarán del colegio. Max se enamora de la elegante profesora Miss Cross (Olivia Williams), pero su cortejo fracasa cuando se entera de que el señor Blume (Bill Murray), el padre de dos compañeros de clase, también intenta conquistar el amor de la profesora.

Rosalinda, la hija del desterrado Duque Senior, crece con su prima Celia en la corte de su tío, el Duque Federico, que es quien ha condenado a su padre al destierro. La joven se enamora de Orlando, pero también ella acaba siendo desterrada por su tío. Adaptación de una obra de Shakespeare. Nota: Doblaje en español horrible. Recomendada en versión original.