En karismatisk videregåendeelev overtaler sin undertrykte bestevenn til å skulke sammen med han selv og kjæresten. Han forsøker å få den unge mannen til endelig å åpne seg opp og utfolde seg gjennom en minnerik dag i Chicago.

Den flørtete, vimsete festjenta Maggie og den hverdagslige, pålitelige advokaten Rose er søstre, bestevenner og bitre rivaler som bare har én ting felles: DNA og skøstorrelese 40. Først når deres frustrerende kjærlighet/hat forhold svinger mer mot hatets side, oppdager de at de også har en glemt og gjemt bestemor de ikke har sett på lenge. Hun beriker deres liv ved å hjelpe de med å slutte fred med hverandre og kanskje aller viktigst; seg selv!