Star Wreck: In the Pirkinning começa com o capitão James B. Pirk da nave espacial Kickstart voltando para o século 21 na Terra com sua tripulação, para salvar a Terra de alienígenas hostis, mas perderam sua nave e ficaram presos. A rotina diária de Pirk consiste principalmente em encher seu estomago no restaurante de fast food local, e ele está achando difícil convencer as damas de que ele é, na verdade, um herói espacial intergaláctico do futuro. À medida que as perspectivas para a conquista do espaço pela humanidade parecem cada vez mais sombrias, Pirk apresenta um plano questionável para salvar o futuro da humanidade.

O filme retoma a lenda de Robin Hood na época da Lei Seca, nos anos 1920, em Chicago. Frank Sinatra é Robbo, um pequeno gangster que descobre, com alguma surpresa, que é um herói local. Ele rouba dos ricos para dar aos pobres. Gisbourne (Peter Falk) é um gangster poderoso e aliado a homens da lei corruptos. Dean Martin atua como se fosse Little John, enquanto Sammy Davis Jr. transforma-se em Will Scarlet. Bing Crosby canta "Style" com Frank Sinatra e Dean Martin, e é neste filme que surge o famoso "My Kind of Town", que trouxe a Sammy Cahn e Jimmy Van Heusen uma indicação ao Oscar de melhor canção original.