Nel 1970 quattro amiche passano la loro ultima estate di adolescenti. Si ritrovano 25 anni dopo. Episodi di vita provinciale rievocati sull'onda ambigua della nostalgia e nelle forme di un trito minimalismo al femminile, in parte riscattato dalla freschezza delle giovanissime interpreti.

Jack cresce nell'America degli anni Cinquanta, con una madre affettuosa in grado di instillargli fiducia ed amore per il mondo ed un padre assente.

Knight's Ridge, centro del Massachusetts, un fine settimana che sembra uguale a molti altri. In attesa di una festa che riunirà i vecchi compagni di liceo, quattro giovani trascorrono la serata nel bar preferito parlando di sé. Willie è tornato da New York dove faceva il pianista e viveva con difficoltà la sua relazione con un giovane avvocato. Tommy si arrangia con lavoretti saltuari e non rinuncia a scappatelle che mettono in forse il suo fidanzamento. Michael si è sposato e non sopporta più la monotonia della vita di coppia. Paul sogna le forme di una top model. Mediocri loro, mediocri le loro storie: quindi l'arrivo da Chicago di una impenetrabile Uma Thurman e di altre donne altereranno quel precario equilibrio di speranze e frustrazioni.

Steven Russell conduce una vita piuttosto ordinaria: è un agente di polizia, suona l'organo nella chiesa del paese, è felicemente sposato con Debbie. Fino a quando un grave incidente d'auto non gli fa aprire gli occhi: è gay e desidera vivere la sua vita al massimo, anche a costo di infrangere la legge. Iniziando a vivere la sua nuova vita stravagante, Steven non esiterà ad imbrogliare chiunque per sbarcare il lunario, e alla fine verrà spedito al Penitenziario di Stato dove incontrerà l'amore della sua vita, un uomo sensibile e dai modi gentili che si chiama Phillip Morris. La sua determinazione a far uscire Phillip di prigione e a costruire una vita perfetta insieme, lo spingeranno a tentare, con successo, un colpo impossibile dopo l'altro.