Humphrey Bogart interpreta uma das suas raras comédias, nesta bem disposta aventura sobre três condenados - Joseph (Bogart), Albert (Aldo Ray) e Jules (Peter Ustinov) - que estão a planear a sua fuga da Ilha do Diabo. O destino intervêm quando eles se escondem em casa do simpático, mas inepto Felix Ducotel (Leo G. Carroll) e da sua família. Felix é o responsável da loja do seu exigente e arrogante primo André (Basil Rathbone), que decide cometer o erro fatal de roubar o adorado animal de estimação de Albert, uma cobra venenosa! Para os Ducotel, vai ser um Natal para recordar - partilhado com um trio de patifes que acabam por ser também três 'espertalhões'.
Um Grinch (Jim Carrey) que odeia o Natal resolve criar um plano para impedir que os habitantes da pequena cidade de Quemlândia possam comemorar a data festiva. Para tanto, na véspera do grande dia, o Grinch resolve invadir as casas das pessoas e furtivamente roubar delas tudo o que esteja relacionado ao Natal.
Jack Campbell (Nicolas Cage) um investidor entediado com sua longa vida de solteiro. Um belo dia, ele acorda e começa a imaginar como teria sido sua vida se tivesse se casado com Kate (Téa Leoni), sua namorada nos tempos de colégio. Até que, repentinamente, Jack acorda e se vê um feliz marido, casado com Kate, pai de duas crianças e levando uma tranquila vida no subúrbio.
O casal Abel e Junon tem dois filhos, Joseph e Elizabeth. Vítima de uma raro distúrbio genético, a única esperança de Joseph é um transplante de medula óssea, mas tanto Abel e Junon quanto a filha Elizabeth são incompatíveis, o que leva os pais a tentar um terceiro filho. Assim nasce Henri, que infelizmente também tem incompatibilidade e não pode salvar o irmão. A doença do menino marca a vida de todos para sempre. Depois de algum tempo, a relação da família só piora. Em particular, entre os irmãos Elizabeth, agora uma mulher autoritária, e Henri, um homem cínico que divide o tempo entre mulheres e bebidas. Após uma discussão, Elizabeth proíbe o irmão de ver o sobrinho Paul, um adolescente que tem sérios problemas mentais.
Meredith Morton (Sarah Jessica Parker) é uma elegante executiva nova-iorquina, acostumada a enfrentar desafios. Entretanto o pior de todos está por vir, quando aceita o convite para passar o Natal junto à família do seu namorado, Everett Stone (Dermot Mulroney). Com hábitos muito diferentes dos seus, a família de Everett não causa nenhuma simpatia em Meredith. A recíproca é verdadeira, sendo que Sybil (Diane Keaton), mãe de Everett, antipatiza de cara com Meredith. Ao contrário da maior parte da família Ben (Luke Wilson), o irmão de Everett, tenta consolar Meredith de alguma forma. Diante das dificuldades, Meredith pede a sua irmã Julie (Claire Danes) que a encontre para ajudá-la a passar o Natal.
Em plena crise pessoal, Claudie parte para casa dos pais, para a refeição do Dia de Ação de Graças, mas o convívio familiar termina num verdadeiro conflito.
Scott Calvin (Tim Allen) tem ocupado o cargo de Papai Noel por oito anos e alguns o consideram o melhor substituto possível para o bom velhinho. Porém, as coisas não andam muito bem para ele: Scott está perdendo peso inexplicavelmente e seu filho, Charlie (Eric Lloyd), este ano entrou para a lista dos "meninos maus" e, por isso, não deverá ganhar presente no Natal. Temendo que isso de fato ocorra, ele decide voltar para casa para ver o que acontece com o filho e deixa um substituto no Pólo Norte para resolver alguns assuntos para ele. O problema é que o Papai Noel substituto começa a fazer mudanças arbitrárias, como alterar as definições de "bom" e "mau". Isso pode mudar totalmente as listas de presentes e, especialmente, pode acabar com o Natal. Para evitar o pior, Scott precisa voltar e retomar seu posto.
Um homem de negócios (Arnold Schwarzenegger) chega atrasado na aula de caratê do seu filho, que recebeu a faixa azul. Para tentar compensar, ele promete ao menino que lhe dará qualquer coisa que ele peça no Natal. O garoto então pede o "Turbo Man", o brinquedo sensação do momento e sonho de todas as crianças. Acontece que já é véspera de Natal e o brinquedo não existe em lugar nenhum, assim como todos os estoques já estando esgotados. Ele então se propõe a cumprir a promessa, não importando o quanto isto lhe custe, mas, além de se meter em uma série de complicações, ainda tem de ser mais esperto que um carteiro, que tem o mesmo objetivo dele e igualmente obstinado no seu intento.
Depois de uma tempestade de gelo, a cidade de Wichita (Kansas, EUA) fica presa em plena noite de natal. Charlie Arglist (John Cusack) parece ter algo para comemorar neste ano, já que ele e seu sócio, o malandro Vic Cavanaugh (Billy Bob Thornton) acabaram de embolsar US$ 2 milhões do chefão Bill Guerrard (Randy Quaid). Mas o maior prêmio para Charlie é Renata (Connie Nielsen), que gerencia uma boate de strip-tease. Os planos de Charlie incluem sair da cidade com a beldade, mas a tempestade de neve impede a passagem de qualquer pessoa.