Após tentativa de suicídio, viúva Julie Kohler (Jeanne Moreau) persegue os cinco homens que, acidentalmente, assassinaram seu marido nas escadarias da igreja, logo após concluída a cerimônia de casamento.
Morgan Sullivan (Jeremy Northam)é um contador desempregado que está paralisado com sua vida infeliz no subúrbio ao lado de sua esposa dominadora. Sullivan é um homem pacato, que sonha em navegar livremento pelo mundo. Buscando uma saída para sua vida sem sentido, ele decide juntar-se à multinacional Digicorp para trabalhar como espião. Com uma nova identidade, ele espiona empresas, gravando grava suas atividades e transmitindo as informações para Ed Finster (Nigel Bennet), seu chefe inescrupuloso. Logo ele percebe que é apenas uma peça de um enorme plano e quer livrar-se da enrascada em que se meteu. A única pessoa que pode ajudá-lo é a misteriosa Rita (Lucy Liu).
Juliet Forrest está convencida de que a morte de seu pai em um acidente de carro de montanha não foi um acidente. Seu pai era um proeminente cientista trabalhando em uma receita secreta de queijo. Para provar que foi assassinato, ela contrata os serviços de detetive Rigby Reardon. Ele encontra um pedaço de papel com uma lista de pessoas que são "Os Amigos e Inimigos da Carlotta". Procurando por respostas, Rigby encontra diversos personagens do submundo: homens e mulheres perigosos que foram as principais características dos clássicos filmes de detetive dos anos 40 e 50. Filmado em preto e branco o que permite o uso de cenas de filmes antigos entremeados com o novo. É através deste recurso que a assistente de Rigby não é outro senão o próprio Philip Marlowe.
Após cinco anos numa prisão para criminosos insanos, Manny (Lou Siamond Philips) retorna a Reno. Ele muda-se para um motel, e começa a trabalhar como garçom no Hotel El Cortez. Ele é auxiliado por Popcorn (Bruno Weitz), um explorador aleijado que busca sua ajuda para persuadir Russo (Peter Onorati), um grande jogador, a investir na mina de ouro de Popcorn, Mas Manny não consegue escapar de seu passado. Ele é assombrado por Arnie (James Mcdaniel), o policia vingativo que o prendeu....
Danielle "Daisy" Brooks sai do campo para estudar numa proeminente universidade. Mas as coisas vão complicar-se quando ela começa a envolver-se com Blake, o filho da reitora, e é escolhida para integrar uma misteriosa sociedade secreta de alunas, com objectivos mais do que obscuros.