루시는 비록 초라한 아파트와 고양이 한 마리 그리고 토큰 판매부스에서 일하는 친구가 몇 명 있을 뿐 정작 가장 소중한 사람들인 부모나 가족이 없다. 그런 루시는 지금 넋이 나갈 정도로 잘 생긴 남자와 사랑에 빠져 있다. 그러나 루시는 그를 단 한번이라도 만난 적도 없고, 얘기를 나눠보지도 못했다. 루시가 짝사랑하는 그 남자는 어느날 아침 불량배들에게 떠밀려 플랫폼의 철도 위로 떨어지고 결국 혼수상태로 빠진다.

기나긴 데이트 경력에도 연애 운이 따라주지 않는 여자. 이번엔 완벽한 짝을 찾았다. 9시간 비행? 운명의 상대를 만나려면 그쯤이야. 근데 드디어 나타난 남자, 사진 속 그 남자가 아니다?

"인간은 섬이 아니다!" 부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 '윌 프리먼(휴 그랜트)'은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기하지 않으면서 가볍게 즐길 수 있는 상대를 찾을 수 있을까 궁리하던 그는 혼자 아이를 키우는 엄마들이야 말로 자신의 조건에 딱 부합되는 상대라는 결론에 도달한다. 남자에게 적당히 굶주려 있는 데다 특별히 책임을 느낄 필요가 없기 때문이다. 혼자 사는 여자를 낚기 위해 '혼자 아이를 키우는 부모들의 모임'에 참가하게 된 윌은 그 곳에서 12살짜리 왕따 소년 '마커스(니콜라스 호울트)'를 만나게 되고, 외롭고 소극적인 마커스에게 마치 아빠와 같은 책임감으로 '멋진 남자가 되는 법'을 가르치기 시작한다. 그러나, 시간이 지날수록 자신이 마커스를 성장시키는 것이 아니라, 그 자신이 점차 성숙한 어른이 되어가는 것을 느끼게 되는데...

지역 라디오 쇼를 진행하는 절친 매기와 잭에게 전국 방송의 기회가 찾아온다. 그 조건은? 생방송에서 각자의 연인을 가족들에게 소개하는 것! 하지만 방송을 앞두고 둘 다 애인에게 차이는데. 그냥 우리끼리 사귄다고 발표해버릴까?

자매인 케이트와 멜라니는 멜라니의 결혼식에서 상처를 준 장면 이후 몇 년 동안 서로 연락을 하지 않았습니다. 부모인 웬디와 앨은 딸의 부재로 인한 고통이 두 사람 사이에 쐐기를 박았고, 그 긴장은 결국 별거로 이어졌습니다. 케이트는 크리스마스에 온 가족이 함께 모이기로 결심하고 완벽한 장소인 옛 고향집을 알아냈습니다. 유일한 문제는 지금 그곳에 다른 사람이 살고 있다는 것입니다.