봄을 기다리며 ‘겨울과 작별’하는 독일 동요의 제목을 따온 이 영화는 베를린 장벽이 무너지기 일 년 남짓 전, 미셀비츠 감독이 기차를 타고 동독의 끝에서 끝까지 다니며 다양한 연령과 배경을 가진 여성들을 인터뷰하여 만든 다큐멘터리이다. 제 멋대로인 펑크족 가출 소녀 둘, 활발한 사교댄스 강사, 결혼 50년을 맞이한 여든 세 살의 여성 등 그들의 개인적인 문제와 직업에서 오는 혼란, 자신들의 미래와 꿈에 대해 이야기한다.

비극의 발단 - 1972년 1월 31일. 북아일랜드 데리 시의 주민들은 영국정부의 불법억류에 반대하고 시민권을 주장하기 위해 평화적인 행진을 벌이기로 한다. 데리시민권협의회 대표이자 영국의회 하원의원인 아이반 쿠퍼는 IRA의 무력적인 저항방식에 반대하며 평화행진을 주도한다. 그는 비폭력적인 시위만이 그동안의 차별과 억압에서 벗어나 정당한 권리를 되찾을 유일한 방법임을 역설하면서 시민들이 행진에 참가하도록 설득한다. 그러나 행진이 시작되기도 전에, 도시는 불안한 조짐을 보이며 술렁인다. 도시를 봉쇄한 군대와 시민행렬의 대치 - 북아일랜드 지역에서 벌어지는 모든 집회를 불법행위로 규정해온 영국정부는 이번 행진도 잠재적인 폭력사태로 간주, 폭도진압을 위해 공수부대를 포함한 대규모의 군대를 배치하여 데리 시를 봉쇄해버린다. 진압군 총사령관 포드 장군은 처음부터 평화시위 자체를 부정하며 시위 중 당연히 발생할 것으로 확신하는 무력행위에 병사들이 즉각 반격하도록 지시한다. 약간의 자극만으로도 폭발해버릴 듯한 초 긴장 상태에서, 아이반은 충돌을 막기 위해 계획했던 행진루트를 변경하는 등 동분서주하는데... 행진에 참가한 일부 청년들이 대열에서 이탈하여 돌을 던지며 흥분하기 시작하면서 점차 상황은 통제불가능한 사태로 발전하는데. 공수부대의 과잉진압과 무고한 시민의 희생 - 영국군은 청년들이 과격해진다는 것을 빌미로 공수부대까지 투입하며 진압에 나선다. 이 과정에서 대대간의 연락이 엉키고 명령은 전달될수록 왜곡되어 고무탄과 가스수류탄은 곧 진짜 총알로 대체된다. 결국 공수부대의 무차별 총격으로 노인과 부녀자를 포함해 13명이 숨지고 14명이 부상당하는 참사가 벌어진다. 고요하고 평화롭던 도시 데리는 순식간에 피로 물들고 유족들의 눈물바다로 변한다.

인권운동가이자 정치인이었으며 그의 시대로부터 지금까지 수많은 이들에게 희망의 이름이 된, 하비 밀크의 생애 마지막 8년의 이야기. 1970년, 40세 생일을 맞이한 뉴욕의 평범한 증권맨 하비 밀크(숀 펜)는 스스로에게 솔직하지 못했던 지난 인생을 뒤돌아보며 애인인 스콧(제임스 프랑코)과 함께 자유로운 분위기의 샌프란시스코로 이주하기로 결심한다. 그곳에서 작은 카메라 가게를 차린 밀크는 편견 없는 마음과 유쾌한 성품으로 많은 이들의 친구가 되고, 동성애자들에 대한 일상적인 편견과 폭력으로 고통받는 이웃들을 보며 게이 인권운동을 시작한다. 인종, 나이, 성에 상관 없이 모두가 평등한 권리와 기회를 누리는 사회를 꿈꾸던 그는 3번의 실패 끝에 샌프란시스코 시의원에 당선되는데...

1972년 6월 17일 워싱턴, 38대 대통령 선거운동의 열기가 고조되고 있는 가운데 신원을 알 수 없는 5명의 남자가 민주당 후보의 사무실에 무단 침입을 기도하다 경찰에 체포된다. 조사 결과 이들이 민주당 사무실에 도청 장치를 설치하려 했던 사실이 밝혀지자 사건은 당시 대통령이었던 닉슨에게까지 번진다. 닉슨의 법률 고문 고든이 무단 가택 침입과 도청 혐의로 기소되고 닉슨은 사건을 무마하기 위해 성명을 발표하기에 이른다. 하지만 닉슨의 노력에도 불구하고 그의 보좌관이었던 버터필드의 양심 선언에 의해 사건의 전모가 드러나는데...

원정 경기를 마치고 귀향하던 마샬 대학 미식축구 팀의 선수들, 코치들, 그리고 동반했던 가족들이 비행기 추락 사고로 사망한다. 사고로 도시 전체가 슬픔에 빠지고, 그로 인해 미식축구 팀이 해체될 위기에 처하게 된다. 데드몬 총장은 미식축구 팀을 살리려고 노력해 보지만 새로운 수석 코치를 구하는 일은 쉽지않은데...

미국 최대의 노조단체인 팀스터의 대표로서 노조를 이끌다가 공금 부정유출 및 사기모음죄 등으로 형을 마친 지미 호파(James R. Hoffa: 잭 니콜슨 분)는 노조지도권을 되찾기 위해 마피아 거물 달리산드로(Carol D'Allesandro: 안만드 아생트 분)와 마지막 담판을 갖기로 하고 자신의 심복 보비 챠로(Bobby Ciaro: 대니 드비토 분)와 회담장소에 먼저 도착해 기다린다. 챠로는 호파와의 추억들을 차례로 회상한다. 파업 방해를 하던 암흑계와의 묵계로 세력을 확장하게 된 호파는 창고업, 세탁업 노조 등도 결성하며 이 과정에서 훗날 마피아의 거물인 달리산드르와 상부상조하는 동업자 관계를 이룬다. 철도노조를 상대로 총격전을 수반한 호파는 결국 전국 팀스터 노조위원장 자리에 오른다. 호파는 갱조직을 통해 수백만불의 노조자금을 도박장에 투자하는 등, 독직, 음모 등의 혐의로 55일간 계속된 상원위원 청문회에 소환되어 로버트 케네디(Robert Kennedy: 케빈 앤더슨 분)로부터 심문을 받게 되며 케네디가 법무장관이 될 때까지 둘은 모든 걸 싸우는 불편한 사이가 된다. 결국 부하의 결정적 증거 제시로 감옥에 가게 된 호파는 후임 노조위원장에 친구 핏치몬즈(Fitzsimmons: J.T. 월쉬 분)를 임명한다. 팀스터 노조의 자금지원으로 대통령에 당선된 닉슨의 조치로 출감한 호파는 자신에게 노조 활동이 금지되었다는 사실을 알고 모든 것이 핏치몬즈의 계략이라고 단정하고...