화려한 무대가 모두의 마음을 빼앗던 1660년, 영국 런던의 화려한 밤거리, 매일 밤 쉴새 없이 연극들이 올라왔다. 그 당시 최고의 미모와 연기로 사랑 받던 네드 키니스톤, 당시엔 남자만 무대에 설 수 있었고 키니스톤은 그 중 가장 아름다운 남자였다. 그의 이야기. 시궁창 인생을 살던 나는 남성성을 버리고 눈빛부터 머리, 입술, 애절한 목소리까지 여자보다 더 여성스러운 배우로 무대에 서기 위해 인생을 바쳐 최고의 자리에 올랐다! 하지만 이제 새로운 왕명으로 여자 역은 여자에게만 허락된다! 평생 여배우로 만인의 사랑을 받던 나인데, 세상은 더 이상 나를 원하지 않는다. 그녀의 이야기.나에게 그의 연기는 감동 그 자체였고, 그처럼 아름다운 데스데모나 역을 해내고 싶었다. 그와 무대에서 연기를 하고 싶다는 욕망으로 몰래 한 단 한번의 공연은 왕의 마음을 사로 잡았고… 이제 난 무대에 오른 최초의 여배우가 되었다. 그리고 세상은 이제 나를 원한다. 서로 다른 무대 위에 서야 했던 그들이 하나의 무대에서 다시 만난다. 남자 배우로서 마지막 무대에 오를 기회를 얻는 네드와 이제는 자신만의 연기로 무대를 만들어가야 하는 마리아.

보육원에서 힘든 하루하루를 보내는 소녀 애니. 마음씨 고약한 보육원장 해니건에게 질릴 대로 질린 애니는 낡은 보육원에서 도망쳐 부모님을 찾아 나선다. 뉴욕의 차갑고 매정한 거리에서 마음씨 좋은 부자 올리버 워벅스 씨의 품으로 가기까지의 여정 속에 벌어지는 수많은 사건이 음악과 함께 펼쳐진다.

나이트 클럽 코미디언 잭 마틴(Jack Martin: 대니 케이 분)은 식상한 연기 때문에 사장에게 질책을 당하고, 참신한 오락 거리를 찾아내지 못하면 해고당할 위기에 처한다. 잭은 새로운 내용을 구상하느라 고심하던 중, TV에서 비행기 회사의 재정 고문인 헨리 듀란(Henri Duran: 대니 케이 분)의 인터뷰를 보게 되고 자신과 외모가 아주 비슷하자 헨리의 분장을 하고 무대에 서기로 한다. 잭의 연기는 나이트 클럽 사장은 물론, 많은 사람들의 호응을 얻는데, 특히 헨리의 바람기에 초점을 둔 연기에 헨리의 아내 릴리(Lilli: 진 티어니 분)가 큰 관심을 갖는다. 한편 갑자기 사업상 문제가 생겨 자금을 지원 받아야 할 상황이 된 헨리는 목적을 달성하기 위해 외국으로 떠나는데, 오히려 자금을 지원해 줄 만한 사람이 집에 와서 헨리를 만나고자 한다. 이때 잭이 헨리의 집을 방문하자 급한 불을 끄기 위해 회사 경영주는 잭에게 빌 행세를 할 것을 부탁한다. 큰돈까지 주겠다는 제의에 잭은 흔쾌히 이를 승낙하고 헨리의 노릇을 하며 릴리와 다정한 모습을 보여주는데...

딸을 데리러 뉴욕에서 할리우드까지 날아온 뉴스위크 편집기자 애니는 이혼한 남편 빌과 말다툼끝에 딸을 데려가는 것을 포기하고 이튿날 뉴욕으로 혼자 돌아간다. 마침 이날밤 아카데미 시상식이 있고 이 시상식에 후보로 지명된 영국여배우 다이애너 배리는 남편 시드니와 함께 할리우드에 왔으나 낙선의 고배를 마시고 남편에게 강짜를 부리다가 이튿날 미국 할리우드영화계를 욕하며 떠나는데...

미국의 60년대는 엄청난 격동의 시기였다. 60년대 중반부터 본격화된 흑인 민권운동과 베트남 반전운동은 미국이란 존재 자체에 대한 문제제기를 포함하고 있었다. 이런 격동의 미국 60년대가 다가오기 전, 50년대 중반 엘비스 프레슬리에 의해 락큰롤이란 음악이 정립되어 젊은이들을 열광시키고 있던, 즐겁고 좋았던 시절에 정서적인 배경과 근원을 두고 있다. 머릿기름을 발라 빗어넘긴 짧은 머리의 젊은이들, 촌스러운 비키니 수영복과 나비 선글라스, 데이트를 위해 드라이브 인 극장으로 몰려 가는 십대들의 코믹한 이야기.