Банда престъпници подготвят най-големия обир на скъпоценности. Всичко се развива по плана, но изненадващо нищо неподозиращите бандити са обградени от полицията и става ясно, че един от тях е предател. Сюжетът се разгръща от изследване на мъжката психика до дисекция на престъпното съзнание, докато всички се опитват да разберат какво е провалило перфектно замисления удар.
Куентин Тарантино написва сценария на тази дива и вълнуваща смесица от екшън и черна комедия, която се появява в кината година преди пробива му с "Криминале". Кларънс Уорли е добронамерен... но социално непригоден продавач на комикси и страстен фен на Елвис. На рождения си ден той се запознава с красивата Алабама, загадъчна проститутка, на която шефът му е платил, за да се срещне с него в нощното кино. Това се оказва любов от пръв поглед и за двамата. Тя е в занаята едва от няколко дни, и е готова да го зареже, за да бъде с Кларънс. Но това няма да се хареса на сводника й Дрексъл - груб тип с връзки с бандити и склонност към насилие. Кларънс решава да се разправи с него, но след развихрилото се меле сводникът и съучастниците му са мъртви, а Кларънс се оказва в ръцете си с куфар пълен вместо с дрехите на Алабама, с кокаин за 5 милиона долара. Тогава двамата решават да тръгнат към Калифорния, да продадат кокаина и да се наслаждават на хубав живот в Южна Америка с парите.
„The Gray Man“ разказва за Корт Джентри (Гослинг), по известен като Сиера Шест или „Сивият”. Измъкнат от затвора от Доналд Фицрой (Торнтън) и превърнат в смъртоносно оръжие за изпълнението на сенчести операции на ЦРУ, Джентри е сред най-ценните ресурси на агенцията, докато не разкрива част от мръсните им тайни – от този момент насетне, той се превръща във враг номер едно. По петите му е изпратен бившият му колега с психопатични наклонности – виртуозният майстор на мокри поръчки Лойд Хансен (Евънс), който няма да се спре пред нищо, докато не го ликвидира. Единственият човек, на когото може да се довери Джентри, е агент Дани Миранда (Де Армас).
В Лос Анжелис, в навечерието на новото хилядолетие, бивше ченге, нелегално продаващо виртуални изживявания, отчаяно търси приятелката си, зарязала го заради гангстер.
Детективът от Лос Анджелис Уил Дормър се опитва да избегне разследване на вътрешния отдел, като поема случай чак в Аляска. С помощта на партньора си Хап и местната полицайка Ели Бър той трябва да открие убиеца на младо момиче. Но всичко се обръща, когато хитрият престъпник подлъгва Уил да застреля Хап и започва да го изнудва. Допълнително усложнение внасят и непрестанния ден, който цари в Аляска и безсънието мъчещо Уил заедно с гузната му съвест. Единствено Ели продължава да мисли трезво и да сглобява парчетата от пъзела въпреки усилията на Уил да отклони разследването от убиеца, а и от собственото си и престъпление.
Сара Мортън - британска авторка на криминални романи е в творческа и житейска криза. За да намери нова пътека и вдъхновение, писателката напуска града и заминава за вилата на редактора си Джон в Южна Франция. Сара мечтае за тихо, безгрижно лято, прекарано в писане и почивка. Внезапното пристигане на безгрижната, импулсивна и секси Джули сериозно ще разтърси спокойната обстановка. Драматичният двубой започва. Плановете на писателката са напълно объркани, а самата тя е въвлечена в криминален сюжет.