Bree Osbourne (Felicity Huffman) é uma orgulhosa transexual de Los Angeles, que economiza o quanto pode para fazer a última operação que a transformará definitivamente numa mulher. Um dia ela recebe um telefonema de Toby (Kevin Zegers), um jovem preso em Nova York que está à procura do pai. Bree se dá conta de que ele deve ter sido fruto de um relacionamento seu, quando ainda era homem. Ela, então, vai até Nova York e o tira da prisão. Toby, a princípio, imagina que ela seja uma missionária cristã tentando convertê-lo. Bree não desfaz o mal-entendido, mas o convence a acompanhá-la de volta para Los Angeles.

O diretor definiu o filme como Barrados no Baile em ácido e como apocalipse adolescente. No filme Estrada para Lugar Nenhum (Nowhere) um grupo de garotos e garotas de Los Angeles tentam resolver seus problemas e suas vidas, mas muita coisa acontece: rapto por alieníginas, viagens alucinógenas, desentendimentos entre namorados, experiências bissexuais, ciúmes, violência, suicídio, mortes estranhas, estupro por uma celebridade da TV. E tudo isso num único dia, antes da grande festa do ano.

Cinco anos depois das suas aventuras em Barcelona, Xavier vive agora em Paris e conseguiu realizar o seu sonho de infância: é escritor. No entanto, sente-se um pouco perdido, pois ganhar a vida como escritor não é assim tão fácil como ele poderia supor. Para além disso, a sua busca pela mulher perfeita fá-lo saltar de namorada em namorada, numa série de relações inconsequentes. Com tanta coisa junta, Xavier tem dificuldade em concentrar-se. Mas uma viagem a Londres e a São Petersburgo vai permitir-lhe reconciliar o trabalho, a escrita e o amor.

A história se desenvolve em torno do jovem Hal Hafner (Reece Thompson), um garoto complicado cujos problemas de gagueira vivem atrapalhando sua vida. Ele se apaixona por uma estrela da cena de debates competitivos escolares. O relacionamento com ela o faz tentar sua própria sorte no mundo dos debates.

Aos dezessete anos, Justin Cobb ainda chupa o dedo. Ele sabe que isso atrapalha sua vida, mas não consegue evitar. Para ajudá-lo, seu ortodontista Perry Lyman o hipnotiza sem imaginar que agora, sim, começarão os problemas.

Marion é uma fotógrafa francesa. Jack (Adam Golderg) é um desenhador de interiores americano. Marion e Jack vivem juntos em Nova Iorque mas a relação entre os dois já viu dias melhores. Após umas férias falhadas em Veneza decidem passar dois dias em Paris antes de regressarem aos Estados Unidos. Afinal, não há cidade melhor que Paris para reacender um romance. Mas nem tudo é perfeito em Paris: os pais de Marion são intrusivos, não se calam, e nem sequer falam inglês; os ex-namorados de Marion aparecem em todas as esquinas e emanam charme; e, segundo Jack, os preservativos em França são demasiado pequenos. Conseguirão Jack e Marion salvar a sua relação? Ou conseguirão apenas tornar-se profissionais na arte da discussão e do desentendimento?

Alunos extremamente mimados e superprivilegiados da Camden College são um pano de fundo para um triângulo amoroso inusitado entre um traficante de drogas, uma virgem e um colega de classe bissexual.

Chance Marquis (Tad Hilgenbrinck) é o novo garoto na escola que tenta fazer amizades com ambos os jogadores do time da escola e os forasteiros na curiosidade do acaso. O filme está definido como se passando na década de 80, e tem um divertido olhar para a escola secundária e as convenções da época. Grandes descobertas, confusões e revelações.

Smart People retrata a relação do professor de inglês viúvo Lawrence Wetherhold com seus filhos: James e Vanessa. Lawrence, inconformado com a morte de sua esposa, se torna uma pessoa depressiva e amarga, mas encontra em Janet a possibilidade de um novo amor.

Tom se vê obrigado a trabalhar na agência de publicidade de seu excêntrico sogro, em Ohio, quando sua esposa Sofia fica grávida. Chip Sanders, ex-namorado de Sofia, mulherengo e paraplégico, fará de tudo para boicotar Tom e seduzir a ex, em situações tragicômicas.

John Plummer (Jason Lee) está cheio de problemas. Ele precisa pagar o primeiro ano da faculdade de sua sobrinha, Noreen (Tammy Blanchard), e ainda arranjar US$ 30 mil para cobrir a hipoteca da casa de sua namorada, Elaine (Leslie Mann). Sem outra alternativa e incentivado por Walter (Tom Green), seu melhor amigo, John decide então entrar para a vida de crimes, na intenção de conseguir o dinheiro necessário para cobrir suas despesas.