Dois pais solteiros se enfrentam quando seus filhos querem adotar o mesmo cachorro. Concordando em co-criar, Kate de espírito livre e Eric tipo A devem trabalhar juntos para encontrar o lar eterno do cachorro.
Paige Morgan (Julia Stiles) tem seu futuro perfeitamente esquematizado. Trabalhando duro para alcançar seu objetivo de se tornar uma médica que viaja pelo mundo para ajudar os carentes, a aluna da Universidade de Wisconsin jura que nada vai atrapalhar o seu sonho. O que ela não esperava era conhecer Eddie (Luke Mably), um estrangeiro fascinante que, sem que ela tenha conhecimento disso, é, na verdade, Edvard Valdemar, o príncipe da Dinamarca!
A adolescente Holly está cansada de se mudar de casa toda vez que sua mãe, Jean, arruma um namorado novo. Para tentar afastá-la do último "mala" que conheceu, Holly tem uma ideia genial: um admirador secreto imaginário.