Όταν μια νεαρή Αμερικανίδα ταξιδεύει στη Βερόνα, πόλη όπου αναπτύχθηκε το ειδύλλιο του Ρωμαίου και της Ιουλιέτας, και γίνεται μέλος μιας ομάδας εθελοντών, που σκοπός της είναι να απαντά σε γράμματα - προς την Ιουλιέτα - όσων αναζητούν συμβουλές σχετικά με τον έρωτα. Αφού απαντά σε ένα γράμμα που χρονολογείται από το 1951, εμπνέει τη γυναίκα που το έγραψε να ταξιδέψει ως την Ιταλία για να βρει τη χαμένη για χρόνια αγάπη της. Αυτό θα είναι η αρχή μιας αλυσίδας γεγονότων, που θα φέρει τον έρωτα στις ζωές των δύο αυτών γυναικών, όπως δεν τον είχαν ποτέ φανταστεί.
Η Άννι έχει μακροχρόνια σχέση με τον Ντάνκαν, φανατικό θαυμαστή ενός ξεπεσμένου ροκ σταρ, ονόματι Τάκερ Κρόου. Ο Ντάνκαν είναι περισσότερο αφοσιωμένος στο μουσικό του είδωλο παρά στη σύντροφό του. Όλα αυτά μέχρι η Άννι να γνωρίσει τον Τάκερ…
Η ερωτική ζωή του Ντάνκαν μοιάζει με ρόλερ κόστερ. Στην παρούσα φάση, βρίσκεται στον πάτο. Προκειμένου να ξεφύγει από το συναισθηματικό αδιέξοδο, ο Ντάνκαν ξεκινάει μια διαδρομή στο ερωτικό του παρελθόν, το οποίο αποτελείται από 5 γυναίκες. Καθώς επισκέπτεται τις πέντε πρώην του, μεταξύ των οποίων είναι η Σεσίλ Κασέλ, η Ναόμι Χάρις («Πειρατές της Καραϊβικής», «28 Μέρες Μετά») και η Τζέιν Μαρς («Η Τιτανομαχία»), ο Ντούνκαν ανακαλύπτει με τους πιο ευφάνταστους τρόπους, τι ακριβώς συμβαίνει και πάνε στραβά οι ανθρώπινες σχέσεις.