Podría decirse que Isaac Davis, un neoyorquino de mediana edad, lo tiene todo, si por todo entendemos un trabajo que odia, una novia de 17 años a la que no ama y una ex-esposa lesbiana a la que desearía estrangular, porque está escribiendo un libro en el que cuenta las intimidades de su matrimonio. Pero su vida cambia cuando conoce a Mary, la sexy e inteligente amante de su mejor amigo, y se enamora perdidamente de ella. Dejar a su novia, acostarse con Mary y abandonar su trabajo no es más que el comienzo de la búsqueda de sí mismo.

Antoine y Christine son una pareja de recién casados. Mientras él se gana la vida vendiendo flores secas por las calles de París, su mujer imparte clases de violín. Pasa el tiempo y tienen un bebé, pero Antoine, que sigue siendo un hombre emocionalmente inestable e inmaduro, tiene una aventura extramatrimonial.

Isabel es una fotógrafa que se enamora de un hombre divorciado con dos hijos. Ganarse el amor de los niños le resultará difícil, ya que la madre, Jackie, no está dispuesta a facilitárselo.

Frances Mayes (Diane Lane) es una escritora americana de 35 años que vive en San Francisco y cuya perfecta vida acaba de dar un giro de 180 grados. Su reciente divorcio le ha causado una profunda depresión y un bloqueo creativo. Patti (Sandra Oh), su mejor amiga, empieza a preocuparse y decide regalarle una estancia de diez días en la Toscana (Italia). Una vez allí, Frances se encapricha de una villa llamada "Bramasole" (“que anhela el sol”) y decide comprarla. La casa necesita muchas reformas pero Frances está dispuesta a acometerlas. A medida que se va adaptando a su nuevo estilo de vida hará amistades entre sus vecinos.

La desintegración de un matrimonio perfecto, tan modélico que resultan insultantes sus vidas tan cómodas como vacías, se produce cuando la esposa, madre y ama de casa perfecta, con una eficaz y oronda sirvienta alemana que completa el cuadro familiar, cae en la cuenta de que desea algo más: recobrar su propia identidad.

Peter Sanderson (Steve Martin) es un abogado divorciado, mojigato y deprimido que sigue enamorado de su ex-mujer Kate (Jean Smart) y que no acaba de entender por qué ella le abandonó. Sin embargo, Peter intenta seguir adelante y liga con una inteligente y explosiva abogada a la que ha conocido en un chat de Internet. Pero cuando deciden verse las caras en casa de Peter, descubre que la chica es bastante vulgar, no pertenece a la elitista Liga Ivy y ni siquiera es abogada. En realidad se trata de Charlene Morton (Queen Latifah), una joven de color que se ha escapado de la cárcel y quiere que Peter le ayude a demostrar su inocencia.

A punto de casarse con Sky, Linda se enamora de Jeff y se casa con él. Pronto se dará cuenta de que quizá no haya hecho una buena elección, pues Jeff solo piensa en su trabajo y apenas tienen tiempo para estar juntos. Así que, poco después, Linda pide el divorcio. De solucionar la crisis matrimonial se encargará Sky, que ha fabricado una poción que borrará los recuerdos de la pareja haciendo que vuelvan a enamorarse.

Ricki es una guitarrista que lo abandonó todo para alcanzar su sueño de convertirse en una estrella de rock. Su ex marido Pete le pide que viaje hasta Chicago para visitar a Julie, la hija de ambos, pues se está divorciando y necesita apoyo.

Los compañeros de trabajo cuestionan sus matrimonios para una variedad de temas, incluyendo manejo de la ira, cónyuges e infantiles y los niños de manipulación.