Guy (Frank Whaley) é um universitário recém-formado em cinema que pensa ter chegado seu grande momento quando é contratado como assistente de um grande produtor, Buddy Ackerman (Kevin Spacey). Entretanto o que era sonho se torna um pesadelo quando Buddy que o trata da pior maneira possível. Porém, os acontecimentos tomam outro rumo quando o jovem subordinado decide seqüestrar seu chefe, para revidar as humilhações sofridas.

Alex (William H. Macy), um homem deprimido, vai ao psicólogo para desabafar. Logo na primeira consulta, revela que é um matador de aluguel. E está apaixonado por uma mulher bem mais nova que conhecera na sala de espera. Ela é Sarah (Neve Campbell). O problema, além da idade, é que ele é casado, pai de um filho. Então, Sarah, que parecia corresponder aos sentimentos de Alex, resolve lhe dar um fora, mas ele não desiste e passa a persegui-la. Enquanto isso, vemos, em flashbacks, como ele virou um assassino.

Allegra (Elizabeth Reaser) é uma escritora nova iorquina pra lá de moderna, que por medo de compromisso toma um fora de sua namorada Samantha (Julianne Nicholson). Ela decide então tentar entender melhor seu medo de relacionamentos sérios e acaba acordando ao lado de Phillip (Justin Kirk), que conheceu em uma festa. Tentando curar uma ressaca e se convencer de que aquilo não passou de uma aventura boba, Allegra se vê em um, nada convencional, triângulo amoroso. Ninguém poderia imaginar que um namoro envolvesse tantas regras e tanto jogo de cintura.

Brier (Pell James) é uma aspirante a modelo que se apaixona pelo musico Luke (Steven Strait), quando eles de repente se cruzam em uma estação de metrô em Nova York. Após alcançar o sucesso como modelo, Brier decide tentar a carreira de atriz mudando-se para Los Angeles. Enquanto procura um lugar na cidade, o destino faz com que Luke cruze novamente seu caminho. Com a ajuda da amiga Clea (a estrela da música pop Ashlle Simpson), Brier resolve ajudar Luke a deslanchar sua carreira como musico. E enquanto o sucesso chega, eles vão descobrir que o preço da fama é muito mais alto do que qualquer um imagina.

O mafioso Truman Fisher tem um grande problema: um assassino sádico, cuja identidade todos desconhecem, mas com uma reputação de lenda, voltou a atacar. E uma de suas primeiras vítimas é justamente o sobrinho do mais poderoso mafioso local. Truman é designado para encontrar o sobrinho e aniquilar o assassino. Mesmo utilizando-se de todos os seus contatos do submundo, ele consegue apenas descobrir que mais do que um assassino impiedoso, a cidade está sob forte ameaça de um ser cruel, violento e invisível.