Vieniša ir nerimo kankinama Ketė Elis pasamdo vyrą, kuris turės pabūti jos vaikinu jos sesers vestuvėse. Jos planas, bandymas apgauti buvusį sužadėtinį, kuris ją metė prieš dvejus metus, pasirodo esąs ne toks jau ir tobulas.

Ne pirmos jaunystės turtuolis, tikras šelmis Haris Sanbornas, kurį tobulai vaidina Jack Nicholson, yra užkietėjęs viengungis, į pasimatymus vaikščiojantis tik su tomis gražuolėmis, kurių amžius nesiekia 30 metų. Kartą Haris nutarė praleisti romantišką savaitgalį su naująja meilute Marina (Amanda Peet) jos mamos namuose ant jūros kranto. Viskas klostėsi sklandžiai, tačiau staiga Haris pajuto skausmus nejauname kūne ir tai netradicinę porelę nejuokais išgąsdino. Laimei, Marinos mama Erika (Diane Keaton), išsiskyrusi, sėkmingai dirbanti dramaturgė, sutinka slaugyti švelnų širdies smūgį patyrusį dukros draugą, su kuriuo susipažįsta gana keistomis aplinkybėmis – aptikdama vyruką vienais apatiniais savo namuose. Haris ir Erika vis dažniau lieka vieni, ir nejučia Sanbornas suvokia, kad per 30 tikrai jau perkopusi Marinos mama jį domina labiau, nei jis, galbūt, to norėtų…

1879 m. jaunuolis Florentino įsimyli gražuolę Ferminą. Jų jausmai yra abipusiai, tačiau Ferminos tėvas dukrai organizuoja vestuves su turtingu gydytoju Junevalu. Fermina susitaikė su likimu, o Florentinas spėjo patenkinti 622 moterų ir viską aprašyti užrašų knygelėje. Prabėgo 50 metų ir Florentinui nusišypsojo sėkmė – po dėdės mirties jam atiteko laivybos kompanija, o ir Ferminos vyrą jau aplankė mirtis...

Taaaip, visos jos nori ištekėti... Simpatiškoji Džeinė – taip pat. Ideali suknelė pagaliau surasta, dieviško skonio tortas ir mėgstamiausios gėlės jau užsakytos, viskas nepriekaištingai suorganizuota... Deja, šios vestuvės ir vėl ne jos. Ir taip - jau 27 kartą! Šauni, romantiška ir dėl kitų besiaukojanti vestuvių organizatorė eilinį kartą pralaimėjo konkurencinėje kovoje dėl nuotakos puokštės. Vienose iš tokių vestuvių tarp svečių besisukiojantis jaunas žurnalistas Kevinas susipažįsta su Džeine ir išgirsta jos gyvenimo istoriją. Gan ciniškas, vedybomis netikintis ir iš merginai šventų dalykų pasišaipyti nebijantis žurnalistas supurto amžinos pamergės pasaulį. O paskutiniu lašu, perpildžiusiu jos kantrybės taurę, tampa jaunėlė sesuo Tesa. Nuviliojusi Džeinės slapta mylimą bosą, ji žaibišku greičiu iš paprastos merginos tampa po trijų savaičių ištekėti besiruošiančia nuotaka!