두 편의 연극을 실패한 극작가 데이빗 쉐인(존 큐잭)은 이번만은 엉터리 연출로 작품을 망칠 수 없다며 자신이 직접 연출까지 맡는다. 진지하고 무거운 주제로 브로드웨이 공연은 힘들 뿐 아니라 제작비마저 후원받기 어려운 처지에 닉(조 비커렐리)이라는 갱으로부터 그의 정부를 출연시킨다는 조건으로 제작비를 얻는다. 우여곡절 끝에 모인 연습장의 첫 날. 닉의 정부 올리브의 경호원 치치(채즈 팔민테리)로 인해 잠시 경직된 것 외엔 별 문제가 없이 끝난다. 연습이 진행되면서 작품에 대해 다들 한 마디씩 하고 심지어는 고치라고까지 하자 데이빗은 상처입는다. 그러나 치치의 멋진 아이디어를 결국은 수용하게 되고 나중에는 치치의 말을 그냥 받아적는 처지로까지 전락한다. 보스턴 공연은 매우 성공적이었으나 치치는 올리브가 '자신의 작품'을 망친다며 살해하고, 닉은 치치를 살해하는데...
스무 살의 뚱뚱한 아가씨 롤리타는 언제나 세상에 불만 투성이다. 외모 때문에 어딜 가나 찬밥신세, 자기밖에 모르는 아버지는 자신에게 아무 관심도 애정도 없다. 그나마 유명한 작가인 에티엔 카사드를 아버지로 둔 덕에 자신이 인간관계를 유지하며 살수 있다고 생각하지만, 늘 자신을 이용하려는 사람들의 호의와 친절을 의심한다. 우울한 롤리타에게 유일한 즐거움은 성악 연습. 곧 있으면 교회에서 공연도 가지게 될 그녀는 아마추어로 노래를 부르지만, 꽤나 열심이다. 어느 날, 롤리타의 음악 선생인 실비아는 롤리타가 유명한 에티엔 카사드의 딸이라는 것을 알게 된다. 에티엔의 도움으로 신인작가인 남편 피에르가 성공할 수 있다고 믿게된 그녀는 부푼 희망을 안고 롤리타에게 다가간다. 그러나 점점 드러나는 폭군 같은 에티엔의 본모습과 남편의 비굴하고 우유부단한 처세술이 거슬리기 시작하는데.. 어느덧 에티엔의 도움으로 피에르는 유명세를 타기 시작하고, 롤리타는 공연을 앞두고 아버지에게 자신의 자랑스러운 모습을 보여줄 기대에 부풀게 된다. 과연 자기밖에 모르는 에티엔이 이들과 함께 행복해할 수 있을까..?
잭(Zach: 존 리터 분)은 베스트셀러 작가로 한때 명성을 날리던 저명 인사였지만 알렉스(Alex: 알리슨 리드 분)와 결혼 후 잭은 자신도 모르게 글쓰는 일을 뒤로한 채, 미색의 소용돌이로 빠져든다. 알렉스에게 결별을 선언한 후 잭은 자기자신을 야한 여자를 보면 어쩔 수가 없는 남자로 치부해 버리고 마는 자포자기 상태에 빠지고 만다. 그러던 어느날 알렉스의 저녁 초대를 받고 그녀의 집으로 방문하나 장모의 차가운 은총만 있을 뿐이다. 잭은 점점 자신이 처참한 생활에 있다고 한탄하며 오로지 글쓰는 일에만 전념한다.
인기 작가 로저는 어린 아들의 실종 이후 부인과도 별거 중이다. 자살한 숙모의 집을 물려받게 된 로저는 휴식도 취할 겸 저택에서 시간을 보내기로 한다. 그런데 베트남전의 경험을 살려 후속작을 준비 중인 그에게 소설 속의 상황과 현실이 자꾸 겹쳐진다.
'바바라 노박'(르네 젤위거 분) 여자도 사랑에 얽매이지 말고 자유롭게 섹스를 즐길 수 있어야 한다고 주장하는 매력적인 칼럼니스트. 여성들을 위한 도발적인 지침서 가 세계적인 베스트셀러가 되면서 부와 명예를 거머쥔 최고의 명사. 단 한 벌의 의상, 단 하나의 액세서리도 절대 한 번 이상 착용하지 않는 그녀는 매번 눈부신 패션으로 나타나 대중의 시선을 사로잡는다. 바바라는 세계 여성들의 우상이자 패션 리더이기도 한 것이다. '캐처 블락'(이완 맥그리거 분) 유력 남성잡지 'KNOW'의 간판 기자로서 뉴욕 전역에 명성이 자자한 바람둥이 핸섬 가이. 바바라와의 인터뷰를 약속했으나 남성혐오증의 왕푼수 노처녀로 지레짐작하고 몇 차례 바람 맞췄다가 후회 막심이다. 섹시한 금발 미녀 바바라에게 작업 한번 못해본 것도 억울한데 한번만 만나달라고 사정하던 여자들이 바바라의 한 마디에 모두 등을 돌린 것. 하지만 그 명성 그대로, 바바라를 넘길 작전에 돌입한다.
특유의 유머와 제스쳐로 사람들에게 웃음을 선사하는 웨인(Wayne Campbell: 마이크 마이어스 분)과 가스(Garth Algar: 다나 카비 분). 그들은 유선방송을 통해 방영되고 있는 심야 코믹 토크쇼 '웨인즈 월드'를 함께 진행하고 있는 절친한 친구 사이이다. 1편에서 성인이 되어서도 자립하지 못하고 부모와 함께 살아야 하는 자신들의 상황을 한탄하던 두 사람은 드디어 분가에 성공하고, 웨인은 여전히 헤비메탈 여가수 카산드라(Cassandra: 티아 카레리 분)와 사귀고 있다. 그러나 바비 칸(Bobby: 크리스토퍼 월켄 분)이라는 재력있는 음반 제작자가 등장하며 둘 사이에 균열이 생기기 시작한다. 시간이 흐를 수록 카산드라는 더욱 성숙한 음악세계를 선보이고 결국 바비 칸의 지원하에 앨범 제작까지 하게된다. 그의 출현에 웨인은 점차 자신감을 잃게 되고, 설상가상으로 바비의 결혼작전에 휘말려 카산드라에게 결별을 선언한다. 그러나 날이 갈수록 카산드라에 대한 그리움이 짙어만 가는데...
션은 다른 친구들처럼 날이면 날마다 보드를 들고 바다로 달려가기 바쁜 청춘이다. 그러던 어느 날 혈기왕성하던 친구가 험한 날씨에 파도를 타려다 죽는 사고가 발생한다. 이 충격으로 션의 인생관이 급변하기 시작하는데 때마침 발견한 한 교수의 책은 결정적인 계기로 작용한다. 크게 감명 받은 션은 작가가 되기로 결심하고 스탠포드 대학에 지원하지만 낙방 통보를 받는다. 알고 보니 학교의 담당자가 그만 남의 성적표를 잘못 보낸 것. 션의 여자친구는 아는 사람을 동원해 대학의 이사를 만날 수 있도록 주선하지만 션은 히스테리 엄마와 약에 취한 형 때문에 일을 완전히 망쳐버린다. 죽고만 싶은 션의 심정을 헤아린 여자친구와 형은 션을 데리고 스탠포드 대학으로 출발, 그곳의 담당교수를 만나 사정을 설명하고 도움을 청한다. 그러나 잠시도 가만있지 못하는 형이 또 사고를 저지르고, 션의 마지막 희망도 꺼지고 만다. 거의 자포자기하는 심정으로 어느 파티에 참석한 션은 돌아오던 길에 그렇게도 흠모하던 책의 저자를 만난다. 그와 진지한 대화를 나눈 끝에 진정한 작가가 되기 위해 꼭 이 대학에 들어갈 필요는 없다는 결론에 도달하는 션. 그러나 말썽꾼 부모는 어느새 마음이 맞아 대학에 기부금을 내고 션을 스탠포드에 들여보낼 계획을 세운다.
잘나가는 토크쇼 사회자인 RJ가 어느날 부모님의 결혼 50주년 기념식에 참석하라는 연락을 받고 9년만에 고향을 찾게 되면서 벌어지는 소동을 그린다.
전업주부 루스는 뚱뚱한 몸매에 남편과 아이를 돌보는 재주 외에는 특별히 할 수 있는 일이 없다. 루스의 남편 밥은 야심만만한 회계사로서, 실수로 루스를 임신시켜 어쩔 수 없이 그녀와 결혼해 살고 있다. 어느날, 루스는 회계사인 남편이 자신을 버려둔 채 요즘 주부들에게 선풍적인 인기를 끌고있는 미모의 로맨스 소설가 메리와 바람을 피우고 있다는 사실을 알게 된다.이에, 그대로 당할 수 없다는 생각에 남편에게 가장 소중한 것인 집, 가족, 직업, 자유를 빼앗기로 결심한다. 그녀는 집을 폭파시키고 아이들을 메리의 집에 보내 난장판을 만들고, 회계 비리를 폭로하는데...
낮 시간대에 방송되는 한 TV 쇼의 제작팀에서 일하게 된 스테이시 홀트. 어린 시절부터의 꿈을 이루는 과정이라 생각하는 그녀는 모든 것에 열심이다. 어느 날 남자친구인 데렉이 예전 여자친구들에 대해 이야기하기를 꺼리자 그에 대한 의심이 꼬리를 물고, 급기야 직장 동료 바브의 부추김에 데렉의 PDA를 뒤져 여자들의 행방을 찾아나서내기로 결심한다. 하지만 그의 과거를 알게 될 수록 그녀를 둘러싼 모든 상황은 점점 꼬여만 가는데...