Το 1960, ένας λιμενεργάτης, ο Jude (Jim Sturgess), ταξιδεύει στην Αμερική για να βρει τον πατέρα του. Εκεί θα γνωρίσει και θα ερωτευτεί μια αμερικανίδα έφηβη, την Lucy (Evan Rachel Wood) και μαζί θα συμμετέχουν σε διαδηλώσεις κατά του πολέμου στο Βιετνάμ.
Το βιβλίο της Βιρτζίνια Γουλφ Ορλάντο ενέπνευσε το σενάριο της ταινίας. Είναι ένα ταξίδι στο χρόνο ενός προσώπου που ζει τέσσερις αιώνες, πρώτα σαν άντρας και μετά σαν γυναίκα.Αγγλία, 1600. Η βασίλισσα Ελισάβετ Α' υπόσχεται στον Ορλάντο, έναν νεαρό ευγενή που έχει εμμονή με την ποίηση, ότι θα του παραχωρήσει γη και περιουσία εάν συμφωνήσει να ικανοποιήσει ένα πολύ συγκεκριμένο αίτημα.
Έξι χρόνια μετά τον βίαιο θάνατο του συζύγου της, η Αμέλια παλεύει να συνετίσει τον εκτός ελέγχου 6χρονο γιο της, Σάμουελ, έναν γιο που της είναι δύσκολο να αγαπήσει. Τα όνειρα του μικρού είναι κατακτημένα από ένα τέρας, το οποίο πιστεύει ότι θα έρθει για να σκοτώσει και τους δύο. Όταν ένα βιβλίο με τίτλο Κύριος Μπαμπαντούκ εμφανίζεται στο σπίτι, ο Σάμουελ είναι πλέον πεπεισμένος ότι αυτός είναι το τέρας που θα έρθει. Αλλά τώρα και η Αμέλια βλέπει περίεργα πράγματα και πλέον πιστεύει ότι όσα έλεγε ο γιος της μπορεί και να είναι η τρομακτική αλήθεια.
Η επικείμενη σύγκρουση της Γης με μετεωρίτη πρόκειται να σημάνει το τέλος κάθε μορφής ζωής. Έπειτα από τις αποτυχημένες προσπάθειες ανατίναξης του ουράνιου σώματος, η κυβέρνηση των ΗΠΑ οδηγείται σε μια σειρά από σκληρά μέτρα, που σκοπό έχουν τη διαιώνιση των ειδών και μια ευκαιρία των τυχόν επιζώντων να "αναστήσουν" τον πλανήτη.
Σε μια Γη που έχει εξοντωθεί από θανατηφόρο ιό, η εκτελέστρια Ίον Φλαξ διεισδύει στην πόλη Μπρένια, εκεί όπου κατοικούν οι μοναδικοί επιζώντες, προκειμένου να πάρει εκδίκηση για τη δολοφονία της αδερφής της.
Στη χώρα των παραμυθιών όλα βαίνουν καλώς. Όταν όμως ο σοφός μάγος που διατηρεί την ισορροπία ανάμεσα στο καλό και στο κακό φεύγει διακοπές, οι δύο βοηθοί του κατά λάθος αφήνουν την κακιά μητριά της Σταχτοπούτας να αποκτήσει κάποια μαγικά κόλπα. Τα πάντα στη χώρα των παραμυθιών γίνονται άνω κάτω, καθώς η κακιά μητριά στόχο έχει να βοηθήσει τους κακούς να κερδίσουν, και το τέλος όλων των παραμυθιών να μετατραπεί από “κι αυτοί έζησαν καλά” στο “κι αυτοί δεν έζησαν καθόλου καλά”.