Charlie é um estudante tímido e idealista que nunca conheceu uma paixão. Quando ele salva da morte a bela Jordan, sua vida muda para sempre. Os dois se aproximam e Jordan envolve Charlie em um excêntrico jogo de sedução. Para conquistar seu amor, Charlie será testado à exaustão. Quanto irá suportar até ganhar esta garota complicada?
Cathy Timberlake (Doris Day) é uma garota do velho estilo do interior que encontra o homem dos seus sonhos, Philip Shayne (Cary Grant), depois que seu Rolls Royce respingou com lama a sua roupa quando estava a caminho de uma entrevista de emprego. Philip é um homem de negócios que fica caidinho pelo coração honesto de Cathy. Há um problema, ele não está interessado em casamento. Enquanto Cathy... nunca pensou em outra coisa. (e 10)
Tudo na vida de Jane (Ashley Judd) corria bem. Ela é a produtora de um talk-show bem sucedido e está em um relacionamento feliz. Mas, quando ele termina o namoro, além de ficar arrasada, agora precisa arranjar um novo lugar para morar. Por sorte, seu colega de trabalho, Eddie Alden (Hugh Jackman), tem um quarto disponível.
Vários curtas e filmetes menores que compõem um caleidoscópio da metrópole que nunca dorme, misturando histórias de amor, humor, medo e todas as conexões de sentimentos pertinentes a uma cidade como Nova York.
Após a repentina morte de seu noivo, Gray Wheeler (Jennifer Garner) encontra conforto na companhia dos amigos dele: o divertido Sam (Kevin Smith), o responsável Dennis (Sam Jaeger) e o playboy irresponsável Fritz (Timothy Olyphant). À medida que os segredos de seu noivo são revelados pelos amigos, Gray passa a ver novas faces do homem que ela julgava conhecer. Simultaneamente ela passa a se interessar pelo homem que ela jamais considerou se apaixonar até então.
A estrela da rádio Dra. Emma Lloyd e o seu editor e noivo Michael pensam que obter uma licença para casar em Nova Iorque deve ser mais fácil que conseguir carta de condução. Afinal, não há testes escritos nem análises de sangue, têm os dois mais de 18 anos e não são parentes. Mas Emma já é casada! Será que alguém se pode esquecer acidentalmente que já tem um marido? Mas quando Emma receita sem pensar alguma da sua "canja para o coração" através das ondas da rádio e um fiel ouvinte segue os seus conselhos, a vida amorosa do bombeiro Patrick Sullivan extingue-se subitamente. Agora, Patrick quer vingar-se, e depois de ler no jornal a notícia do iminente casamento da boa doutora, descobre a maneira perfeita de o fazer: basta uma apresentadora que sabe tudo, um furioso bombeiro nova-iorquino, um ás dos computadores capaz de entrar no sistema da Câmara, e já está! Emma não pode casar, porque já tem marido… precisamente Patrick!
Kate é uma noiva mandona e controladora que não deixa nada nem ninguém atrapalhar o dia do seu casamento. Isto é, até ela tornar-se vítima de sua própria tirania quando uma escultura de gelo que rejeitou cai sobre ela e a mata horas antes do casamento. Um ano se passa e Henri, seu amado noivo, ainda não prosseguiu com sua vida. A irmã de Henri decide tomar uma atitude e contrata Ashley, uma chef que faz bicos como médium, para fingir que Kate está entrando em contato com ela do além para encorajá-lo a namorar novamente. Quando Ashley se apaixona por Henri, a paixão por controle de Kate ressuscita e ela retorna, furiosa, com objetivo de deixar Ahsley - a única pessoa que realmente pode vê-la e ouvi-la - completamente louca e longe da vida de Henri.
Lance Barton (Chris Rock) é um comediante negro que tem por sonho atuar em uma lendária casa de show em Nova York antes que ela feche suas portas para sempre. Porém, em uma noite ele acaba sendo atropelado por um caminhão e morre. Ao chegar ao paraíso, ainda sem saber direito o que tinha ocorrido, ele conhece King (Chazz Palminteri) e Keyes (Eugene Levy), os anjos que o retiraram da Terra por engano. Para corrigir seu erro, King oferece a Lance que ele retorne à Terra novamente em outro corpo, proposta esta que é aceita. Porém, ao chegar novamente à Terra Lance percebe que agora é Charles Wellington (Brian Rhodes), um poderoso empresário branco que é inimigo de Sontee (Regina King), a mulher pela qual Lance é apaixonado. Com isso, enquanto Sontee busca se aproveitar do dinheiro de Wellington para projetos filantrópicos, Lance irá aproveitar seu novo corpo para enfim poder realizar seu grande sonho.