아일랜드계 이탈리아인 헨리 힐와 토미는 13살에 마피아에 입문해 지미와 함께 트럭이나 공항 화물을 훔치는 일을 한다. 결혼 후에도 마피아 생활을 계속하는 헨리는 이제 조직에서도 안정된 위치와 경제적 여유를 갖는다. 어느 날 헨리와 지미는 공항터미널 사건을 모의해 현금 6백만 달러라는 엄청한 돈을 훔친다. 이 사건을 은폐하기 위해 혈안이 된 지미는 모의에 참여했던 사람들을 죽이고, 토미는 마피아 조직에 가담했다가 살해당한다. 엎친데 덮친격으로 헨리마저 마약거래로 경찰서에 잡혀 들어가는데...

1859년에 창립된 미국의 명문 사립학교인 웰튼 고등학교의 새 학기를 맞아 신입생들도 들어오고, 이 학교 출신인 새로운 영어 교사 존 키팅(로빈 윌리엄스)도 부임한다. 키팅 선생은 학생들에게 관습에 맞서고 자신의 삶을 남다르게 가꾸라며 새로운 학습 방법으로 학생들을 지도하며 학생들에게 신선한 충격을 준다. 닐(로버트 숀 레오나드)은 키팅 선생을 캡틴이라 부르며 따르게 되고, 몇몇 학생들과 함께 죽은 시인의 사회라는 시낭독 클럽을 조직한다. 닐과 그의 친구들은 엄격한 학교 규율을 어기고 서클에 참여하면서 키팅 선생을 통해 참된 인생이 무엇인지를 조금씩 느끼게 되는데...

13세기 말, 스코틀랜드 왕이 후계자 없이 죽자 잉글랜드는 왕권을 요구하며 스코틀랜드에 포악한 정치의 그림자를 드리우기 시작한다. 윌리엄 월레스(멜 깁슨)는 폭정을 피하여 멀리 보내져 양육된다. 그가 성장하여 고향에 돌아왔을때 스코틀랜드는 여전히 잉글랜드의 군주 롱생크(패트릭 맥구한)의 핍박과 탄압에 시달리고 있었다. 그는 운명적인 사랑의 여인 머론(캐서린 맥코맥)을 만나 결혼하지만, 잉글랜드의 폭정에 머론은 잔인하게 처형된다. 월레스는 머론의 복수를 다짐하고, 하나 둘씩 모여드는 스코틀랜드 사람들을 모아 용맹과 투지로 무장한 저항군의 지도자가 되는데...

맨하탄에 사는 이혼남 아이삭은 자신의 직업에 회의를 느끼는 TV 쇼 작가다. 아이삭은 17세 소녀와 내키지 않는 불편한 데이트를 하고, 그의 유부남 친구 예일은 메리와 바람을 핀다. 아이삭은 예일에게 메리와의 관계를 정리하라고 충고를 하는데, 메리를 만난 아이삭은 오히려 사랑을 느끼게 된다. 재즈음악가이기도 한 우디 앨런이 자신이 좋아하는 조지 거쉰의 음악과 자신이 아끼고 좋아하는 배우들과 함께 만든 ‘뉴욕 예찬’으로, 섬세한 연출력으로 맨하탄의 남녀 관계를 자전적 요소와 함께 로맨틱 코미디로 만들어냈다. 맨하탄의 도심 풍경이 세련되게 빛나는 흑백 영화로 동틀 무렵 앨런과 다이안 키튼이 다리를 배경으로 앉아 있는 아름다운 장면이 인상적이다.

1950년, 44세의 푸이는 소련군의 감시 아래 중국인 800명과 함께 조국으로 돌아가는 동안 자기 비판의 생애를 기록하며 황제였던 과거를 회상한다. 1906년 자식이 없는 광서제의 뒤를 이어 황제가 된 4살의 푸이는 즉위 3년째에 발발한 신해 혁명으로 궁중 생활의 마지막을 맞는다. 자금성에서 연금 생활을 하며 결혼을 하고 시대 상황을 깨달은 푸이는 영국인 가정교사의 영향으로 유학의 꿈을 가진다. 그러나 1924년의 군사 쿠데타로 일본으로 도피한 푸이는 유학의 꿈을 상실한 채 일본 특무기간원의 감언에 넘어가 만주국의 집정이 되고 2년 후에는 황제로 등극하게 되는데...

네브라스카 주의 링컨이라는 작은 도시에 사는 티나 브랜던(Teena Brandon/Brandon Teena: 힐러리 스웽크 분)은 절도 혐의로 수배 중이다. 그녀는 수배를 피해 장난삼아 머리를 자르고 남장을 한다. 남장을 하고 우연히 들른 술집에서 치한에게 놀림을 당하던 캔디스(Candace: 알리시아 고랜슨 분)라는 여자를 도와준 인연으로 티나 브랜던은 그녀의 집에 머물며, 그녀의 친구들과 친하게 지낸다. 작은 시골 마을 풀즈에서 지금까지 그녀가 살아왔던 것과는 전혀 다른 새로운 인생을 살게 된다. 이젠 남자로서. 그곳에서 만난 친구들은 그녀에게 남자로서의 새로운 경험들을 제공한다. 이런 경험들은 지금까지 그녀가 잊고 지내던, 또한 억누르고 지내야 해던 남자로서의 본능과 너무나도 잘 맞았다. 더욱 중요한 것은 그녀에게 이제 당당한 여자 친구가 생겼다는 것이다. 친구의 이름은 라나 티셀로 보랜든과는 여로모로 잘 맞았다. 그러나 그녀에게는 그녀를 좋아하던 남자 친구 존(John: 피터 사스가드 분)이 있었다. 존은 친구 탐(Tom: 브렌든 섹스톤 3세 분)과 함께 강도짓도 서슴없이 하고 다니는 거친 성격의 소유자였다. 그러다보니 티나, 아니 이제는 브랜던 티나로 이름을 바꾼 브랜던과의 불편한 사이가 계속된다. 브랜던이 운전하던 자동차가 과속으로 경찰의 단속에 걸리게 되고 그 자리에서 위조된 면허증을 제시한 것이 발각되어 며칠 후, 남장을 했던 그녀의 정체가 드러나게 된다. 그리고 이 사실을 알게 된 존과 탐은 브랜던을 발가벗기고 그녀가 여자임을 밝힌다. 여기에 존의 복수심과 질투심은 급기야 여자로서의 정체가 온마을에 드러난 브랜던을 성폭행하는 일까지 벌어지게 되는데.

1914년 제 1차 세계 대전 중 프랑스 북부 독일군 점령지역에선 100m도 안 되는 거리를 사이에 두고 독일, 프랑스, 영국군의 숨 막히는 접전이 일어나고 있었다. 크리스마스 이브 영국군은 백파이프를 연주하며 잠시나마 전장의 긴장을 늦추고 이에 뒤질세라 독일군은 노래로 화답하며, 크리스마스 단 하루를 위한 휴전 협정을 맺는다. 불과 몇 분 전까지만 해도 적이었던 그들은 서로를 향해 겨누던 총을 버리고 ‘메리 크리스마스’를 기원한다. 더 이상 적이 아닌 친구로 변해버린 그들.. 과연 이 전쟁을 계속 할 수 있을까?

파키스탄 이민자 2세대 쿠마일은 로스쿨 진학을 원하는 보수적인 부모님을 등지고 코미디언으로 성공하기 위해 고군분투 중이다. 직업 선택은 양보해도 배우자 선택만은 물러설 수 없는 쿠마일의 부모는 틈만 나면 파키스탄 여성과의 만남을 주선하고, 그는 가족의 화목과 파키스탄의 전통을 존중하기에 이를 따른다. 그러던 어느 날, 쿠마일은 자유분방하고 사랑스러운 백인 여성 에밀리에게 한눈에 반하고 사랑에 빠진다. 둘의 관계는 점점 깊어지지만, 쿠마일은 여전히 부모 뜻을 거스르지 못하고 에밀리에게 자신의 딜레마를 털어놓지 못한다. 결국 에밀리는 그 사실을 알게 되고, 그에게 이별을 고한다. 쿠마일은 그녀의 마음을 돌리려고 애를 써보지만, 아뿔싸! 에밀리에게도 자신의 부모처럼 오직 딸의 행복에 목숨 건 부모가 있다. 등 돌린 부모, 돌아선 연인, 적대적인 연인의 부모까지 쿠마일이 넘어야할 산은 에밀리의 마음 뿐이 아닌데... 헤어진 연인의 마음을 돌리기 위한, 한 남자의 성실한 사랑이 시작된다!

1959년, 미국 캔자스주 한 농장의 일가족 4명이 두명의 남자에게 잔인하게 살해당한다. 신문에서 기사를 읽은 트루먼 카포티(필립 세이무어 호프만)은 작가적 영감으로 친구 작가 하퍼 리(캐서린 키너)와 함께 이미 사형선고를 받은 두 살인마를 만난다. 두 살인마 중 내성적인 페리(클리프톤 콜린스 주니어)에게 주목한 카포티는 자신의 작품을 완성하기 위해 감방에서 함께 생활하며 인간적인 접근을 시도한다. 페리는 결국 자신과 비슷한 불우한 성장기를 보낸 카포티에게 마음의 문을 열고 사건 당일 밤의 충격적인 사건의 전모를 털어놓기 시작하지만, 자신의 완벽한 기억력으로 사상 최초의 논픽션 소설을 쓰던 카포티는 페리가 결정적인 사실 한가지를 숨기고 있다는 사실을 깨닫게 된다. 사형 집행 2주 전, 자신을 구해줄 사람은 카포티 밖에 없다고 믿고 극단적으로 그에게 매달리는 페리를 외면하던 카포티는 페리에게 극적으로 마지막 사실을 끄집어내는데 성공하고, 소설을 완성하는데만 열중하지만, 사형 집행의 증인으로 페리와 마지막으로 마주하게 되는데…

헐리우드의 유명한 라디오 토크쇼의 호스트였던 밥크레인. 출연하기로 되어 있던 호건의 영웅들이 취소된 후 로는 그는 존카펜터와 어울리며 섹스에 탐닉하게된다. 그들은 여자들과 관계할 때 홈비디오 카메라 앞에 서게 만들었고 그렇게 섹스에 빠져들수록 연기와는 점차 멀어지게 된다...

1959년 런던, 의사인 스티브 워드(Stephen Ward: 존 허트 분)는 영향력있는 고위층 친구들을 많이 둔 인물이다. 그는 웨스트 엔드 쇼에서 만난 쇼걸 크리스틴 킬러(Christine Keeler: 존안 휠리-컬머 분)를 자신의 집에 기거하게 하면서 퇴폐적이거나 사치스런 상류 사회에 데리고 다닌다. 크리스틴은 자신과 비슷한 처지인 맨디 라이즈 데이비스(Mandy Rice-Davies: 브리짓 폰다 분)라는 여자를 워드에게 소개시켜 두 사람은 워드를 따라 크리브덴의 한 호화로운 파티에서 유진 아이바노프(Eugene Ivanov: 제노엔 크라베 분)와 피터 라흐만(Peter Rachman: 조니 샤논 분), 존 프로퓨모(John Profumo: 이안 맥켈런 분), 아스터(Lord Astor: 레슬리 필립스 분) 등과 사귄다. 화려하게 치장한 크리스틴과 맨디는 고급 술집에서 남자들을 꼬시러 다니기도 하고, 워드는 크리스틴을 아이바노프에게 접근시켜 그가 러시아 스파이가 아닌가를 조사하게 하거나 럭키(Lucky Gordon: 레온 허버트 분)라는 흑인과 사궈 마리화나를 구해오기도 한다. 1962년 크리스틴은 자신을 두고 럭키와 싸우다 쫓기던 죠니(Johnnie Edgecombe: 롤랜드 기프트 분)가 총을 들고 워드의 집 앞에서 난사한다. 지위와 명성을 생각한 워드는 귀찮아진 크리스틴과 헤어진다. 크리스틴은 선데이지에 폭로하여 신문 1면에 기사가 실리고, 크리스틴과 관계된 이들은 그녀를 숨기기위해 휴가를 보내는데...

배를 몰아서 세계일주를 하겠다고 도전한 아마추어 항해사 도널드 크로우허스트의 이야기