Sin City est une ville infestée de criminels, de flics ripoux et de femmes fatales. Hartigan s’est juré de protéger Nancy, une strip‐teaseuse qui l’a fait craquer. Marv, un marginal brutal mais philosophe, part en mission pour venger la mort de son unique véritable amour, Goldie. Dwight est l’amant secret de Shellie. Il passe ses nuits à protéger Gail et les filles des bas quartiers de Jackie Boy, un flic pourri, violent et incontrôlable. Certains ont soif de vengeance, d’autres recherchent leur salut. Bienvenue à Sin City, la ville du vice et du péché.
Le film est composé de trois chapitres, chacun d'entre eux étant librement inspiré par Tokyo et tourné au cœur de la ville... "Interior Design" de Michel Gondry : un jeune couple se noie dans cette ville sans repères, jusqu'à ce que la jeune femme, trop seule, devienne l'objet d'une étrange transformation... "Merde" de Leos Carax : Une ignoble créature sème la panique et la mort dans les rues de Tokyo. Son procès déchaîne les passions... "Shaking Tokyo" de Bong Joon-ho : Depuis plus de dix ans, il est hikikomori. Il vit enfermé dans son appartement, réduisant au strict minimum tout contact avec le monde extérieur. Lorsque la livreuse de pizzas s'évanouit chez lui durant un tremblement de terre, l'impensable arrive, il tombe amoureux.
Un père confisque à son petit garçon un magazine d'épouvante et le jette dans la poubelle. Le vent fait tourner les pages et cinq histoires s'en échappent: "La fête des pères", "La mort solitaire de Jody Verrill", Un truc pour se marrer", "La caisse" et "Ça grouille de partout".
Buster poursuit la jeune fille qu'il aime au cours de trois époques: l'âge de pierre, l'antiquité romaine et les temps modernes.
Plusieurs histoires horrifiques écrites pas des maîtres du genre : une nappe gluante à la surface d'un lac engloutit de jeunes innocents; une femme adultère est poursuivie par un auto-stoppeur écrasé; une statue de bois devient possédée et commet des crimes atroces...
Trois sketches réalisés par John Carpenter et Tobe Hooper : La Station service (The Gas Station) : Une étudiante est embauchée pour travailler de nuit dans une station service tandis qu'un tueur en série sème la terreur en ville. Les Cheveux du Docteur Miracle (Hair) : Richard Coberts commence à perdre ses cheveux et cela l'inquiète. Il décide de subir une intervention chirurgicale révolutionnaire afin d'enrayer le phénomène. Œil pour œil (Eye) : Brent Matthews, un joueur de baseball professionnel perd un œil suite à un accident de voiture. On lui greffe celui d'un mystérieux donateur. Dès lors il commence à avoir des visions sanglantes.
Le film est composé de 5 sketches reliés entre eux par certains personnages. Alice : Alice se sert d'une télécommande qui fait changer sa famille d'ethnie et la fait évoluer vers sa « vraie forme ». The Radio : Jerry achète une nouvelle radio qui lui parle et le persuade de commettre des crimes. Call Girl : Rachel est une call-girl qui tue ses clients. Elle se rend chez Victor, un nouveau client. The Professor's Wife : Deux anciens étudiants du professeur Dayton lui rendent visite et rencontrent Kathy, sa fiancée. Ils suspectent rapidement que Kathy est un robot. Haunted Dog : Le docteur Farwell se distingue par son comportement particulièrement cruel envers ses patients. Il cause involontairement la mort d'un sans-abri qui revient le hanter.