Poiss ja tüdruk kohtuvad. Poiss armub. Tüdruk mitte. Tom (Joseph Gordon-Levitt) kirjutab õnnitluskaartide jaoks tekste, aga ta pole ise seejuures sugugi õnnelik. Tema rahulik elu keeratakse pea peale päeval, mil Summer (Zooey Deschanel) ta ootamatult maha jätab. Pärast seda kerib vaene poiss oma peas edasi-tagasi neid 500 päeva, mis nad koos olid, et mõelda välja, mis siis ikkagi valesti läks. "(500) päeva armastust" on üllatav armulugu, mis ei vali kordagi seda teed, mida vaataja ootaks. See on samaaegselt okkaline ja naljakas, lõbus ja kurb. Nagu elu.

Vallandatud CIA analüütik Osborne Cox (John Malkovich) pühendub viha maandamiseks paljastavate memuaaride kirjutamisele ja joomisele ning mitte ilmtingimata selles järjekorras. Tema naine Katie (Tilda Swinton) ei lase end sellest häirida, sest tal oli niikuinii plaan oma mees maha jätta, eelistades abielus seadusesilma Harry Pfarrerit (George Clooney), kellega tal ammune suhe on. Nende kõigi teed ristuvad spordiklubi juhmivõitu treenerite Linda Litzke (Frances McDormand) ja Chad Feldheimeriga (Brad Pitt), kui Osborne unustab klubi riietusruumi disketi ülisalajaste materjalidega ja need näevad võimalust väljapressimiseks. Kuigi Linda ja Chadi ülemus Ted Treffon (Richard Jenkins) neid hoiatab, et selline asi ei saa hästi lõppeda, otsustavad need kaks siiski ruttu rikkaks saada. Pole vaja lisada, et olukord väljub kontrolli alt ülimalt kiiresti!