Ne pirmos jaunystės turtuolis, tikras šelmis Haris Sanbornas, kurį tobulai vaidina Jack Nicholson, yra užkietėjęs viengungis, į pasimatymus vaikščiojantis tik su tomis gražuolėmis, kurių amžius nesiekia 30 metų. Kartą Haris nutarė praleisti romantišką savaitgalį su naująja meilute Marina (Amanda Peet) jos mamos namuose ant jūros kranto. Viskas klostėsi sklandžiai, tačiau staiga Haris pajuto skausmus nejauname kūne ir tai netradicinę porelę nejuokais išgąsdino. Laimei, Marinos mama Erika (Diane Keaton), išsiskyrusi, sėkmingai dirbanti dramaturgė, sutinka slaugyti švelnų širdies smūgį patyrusį dukros draugą, su kuriuo susipažįsta gana keistomis aplinkybėmis – aptikdama vyruką vienais apatiniais savo namuose. Haris ir Erika vis dažniau lieka vieni, ir nejučia Sanbornas suvokia, kad per 30 tikrai jau perkopusi Marinos mama jį domina labiau, nei jis, galbūt, to norėtų…
Po nesėkmingo viešo išsiskyrimo ir didelio atgarsio sulaukusio atleidimo iš darbo Džena grįžta į Niujorką, kad atgaivintų savo mados karjerą. Žinodama, kad turės tik vieną progą atstatyti savo reputaciją, Džena nuryja pasididžiavimą ir įsidarbina pas žiaurią magnatę Darsę. Tačiau jos bandymas sugrįžti komplikuojasi, kai ji įsimyli žavų, daug jaunesnį bendradarbį Eriką, kuris, pasirodo, yra Darsės sūnus. Viską dėl karjeros pastačiusi ant kortos, Džena turi nuspręsti, ar rizikuos viskuo dėl slapto romano, ir išsiaiškinti, ar gali turėti ateitį su Eriku, nepaisant jų kartų skirtumo. Filmas sukurtas pagal Tijos Viljams knygą.
Istorija prasideda išsiskyrusios mokytojos Klerės (Jennifer Lopez) kaiminystėje įsikūrus žaviam jaunuoliui, našlaičiui Nojui (akt. Ryan Guzman). Jis ne tik greitai randa bendrą kalbą su moters sūnumi, bet ir junta kylantį potraukį draugo mamai, kurį ji dar labiau paskatina atviru flirtu su jaunuoliu. Nekalta simpatija netrunka virsti intymiu vienos nakties nuotykiu. Deja, Klerei nusprendus nutraukti nederamus santykius, ima aiškėti, jog žiaurus paauglys nėra pasirengęs taip lengvai atsisveikinti su naujuoju savo susižavėjimo objektu...