В основата на тази комедия е конфликта на нейната (тази на Дорис Дей) неопитност и неговите (тези на Кари Грант) знания за живота и жените. Той е финансист в преуспяваща компания, а тя препуска с дългите си крака из Манхатън в търсене на работа. Всичко започва с това, че неговата лимузина я опръсква с кал. Следва случайна среща...

Анди Стайзър е на четиридесет години и е правил доста неща през живота си досега. Уредил си е високо платена работа в магазин за електроника, обзавел си е готин апартамент в центъра на града и е събрал удивителна колекция от кукли на известни екшън герои. Но има едно нещо, което Анди никога не е правил - Анди никога, ама никога не е правил секс - дори случайно. За приятелите на Анди обаче този пропуск наистина представлява проблем. Те се захващат с трудната и неблагородна работа да му помогнат.

Четирима гей гимназисти не спират да си представят как ще мине първият път. По време на парти по случай дипломирането, което организира тяхната приятелка лесбийка Мафлър, те дават обет, че преди да постъпят в колеж ще загубят девствеността си. Анди се прицелва в учителя по математика, Нико решава да търси своята половинка в сайтове за запознанства, Джаред се устремява към секси бейзболист, а Гриф се колебае дали да не признае на Джаред, че си пада по него.

Вечно колебаещият се Дейвид след петгодишна стабилна връзка получава ултиматум от гаджето си Сара - или се женят, или тя къса с него. И той постъпва по най-глупавия начин – започва да се съветва с приятели. Това го вкарва в поредица от нелепи и комични ситуации, без да даде отговор на основния въпрос.