Steven Russel er lykkelig gift med Debbie, og arbeider i den lokale politistyrken da en bilkollisjon fremprovoserer en total og dramatisk revurdering av hans liv. Steven bestemmer seg for å være homofil og for å leve livet fullt ut -selv om det betyr å bryte loven. Steven sin nye, ekstravagante livsstil involverer svindel og bedrageri på høyt plan, noe som etter hvert gir ham et opphold i fengsel hvor han møter Phillip Morris. Steven drives av et intenst engasjement for å hjelpe Phillip ut av fengselet slik at de to kan få realisert drømmen om å bygge opp et perfekt liv sammen. Det sterke engasjementet får Steven til å bli en fengselsfugl med rømming som ekspertise og til å prøve det ene umulige bedrageriet etter det andre.

Emily "Jacks" Jackson, en amerikaner som jobber for Vogue i London, gjør sitt beste for å forbedre livene til sine venner, men overser totalt mannen som er storforelsket i henne.