Młoda mężatka Charlotte (Scarlett Johansson) pojechała z mężem, fotografikiem show-businessu (Giovanni Ribisi) na zdjęcia do Japonii, jednak nudzi się tam, a jej układy z mężem nie są najlepsze. Przypadkiem poznaje Boba (Bill Murray) – starzejącego się gwiazdora filmowego, który przyjechał do Japonii na sesję reklamującą whisky Santori. Stopniowo między nimi nawiązuje się specyficzna nić porozumienia i uczucia. Bob i Charlotte zdają sobie sprawę, jak wiele ich łączy, jednak muszą się rozstać.

Adaptacja skandalizującej, najsłynniejszej książki Vladimira Nabokova. Humbert (James Mason) wynajmuje mieszkanie w domu owdowiałej Charlotte Haze (Shelley Winters). Jej wcześnie dojrzała córka, 15-letnia Lolita (Sue Lyon), wywołuje u niego przypływ pożądania, szybko uwodzi ją więc, za aprobatą dziewczyny. Aby być bliżej atrakcyjnej nastolatki, Humbert żeni się z matką, lecz wkrótce wychodzi na jaw prawdziwa przyczyna małżeństwa. Zdesperowana Charlotte, chcąc zapobiec rozwojowi wypadków, pragnie pozbyć się Lolity z domu. Tragedia wydaje się nieunikniona.

Dojrzewanie to prawdopodobnie najtrudniejszy czas w życiu każdego człowieka. Boleśnie doświadcza go nadwrażliwa autorka komiksowego pamiętnika, piętnastolatka Minnie, za wszelką cenę pragnąca udowodnić samej sobie swoją atrakcyjność, co do której ma wątpliwości. Choć nie może narzekać na brak zainteresowania rówieśników, wdaje się w romans ze starszym mężczyzną. Chłopakiem swojej matki, co naturalnie powoduje szereg poważnych komplikacji.