"Basquiat: Genialidade e Loucura", reconta a trajetória de Jean-Michel Basquiat, considerado por muitos um gênio da arte urbana e um revolucionário da pintura neo-expressionista. Basquiat teve uma carreira curta e brilhante, apontado como um prodígio e um fenômeno. Descoberto por seus grafites no final de 1970 no Lower East Side, em Nova York, ele vendeu a primeira pintura por 200 dólares, se tornou o melhor amigo de Andy Warhol, e morreu com 27 anos deixando para trás milhares de obras que venderam em milhões. O documentário reúne diversos depoimentos de parentes e amigos, enquanto faz um passeio por Nova York. Como se fosse um diário da vida pública e privada de Basquiat, exibe várias obras desse pioneiro da arte contemporânea, descrito como um herói romântico típico de uma sociedade em declínio, um ícone da transição entre duas eras. Sua colaboração com Andy Warhol é retratada no filme, e suas múltiplas formas de expressão.
A filha mais velha de um casal de artistas, Hannah, é uma dedicada esposa, mãe carinhosa e atriz de sucesso. Uma leal defensora de suas duas confusas irmãs Lee e Holly, ela é também a espinha dorsal de uma família que parece se ressentir de sua estabilidade quase tanto quanto dependem da mesma. Mas quando o mundo perfeito de Hannah é silenciosamente sabotada pela rivalidade fraterna, ela finalmente começa a ver que está tão perdida quanto todos os outros, e para poder se encontrar, ela terá que escolher entre a independência e ... a família sem a qual ela não pode viver.
Ouisa (Stockard Channing) e Flan Kittredge (Donald Sutherland), formam um casal da alta sociedade de Manhattan que socorre um jovem negro, Paul (Wil Smith), que foi ferido num assalto no Central Park. Paul lhes conta que conhece seus filhos e dá detalhes do apartamento, dando veracidade à narrativa. Ótimo cozinheiro, sua conversa é cativante e desperta maior interesse ainda quando diz que é filho de Sidney Poitier.
Na primeira história, "Lições de Vida" (Life Lessons), dirigida por Martin Scorsese, Lionel Dobie (Nick Nolte), um famoso artista plástico, fica arrasado quando Paulette (Rosanna Arquette), sua namorada e assistente, planeja abandoná-lo. Na segunda, "A Vida Sem Zoe" (Life Without Zoe), dirigida por Francis Ford Coppola, Zoe (Heather McComb), uma menina, vive esquecida em um hotel de luxo enquanto seus famosos pais viajam o mundo. Na terceira, "Édipo Arrasado" (Oedipus Wrecks), dirigida por Woody Allen, Sheldon Mills (Woody Allen) é um advogado que não consegue se libertar da mãe dominadora.
Desejosa de mudar de vida, Frances deixa Nova Iorque e aceita um trabalho numa ilha da Noruega, a 140 quilómetros do Círculo Polar Árctico. A intenção é viver sossegadamente, longe da vertigem da cidade e dos sucessivos dramas familiares. Essa decisão vai fazer com que conheça Yasha, um imigrante russo criado nos EUA, que ali se encontra para deixar as cinzas do falecido pai. Num lugar onde a noite é luminosa, longe de tudo o que conhecem, os dois sentem-se estranhamente próximos. Lado a lado, dão-se conta de que é chegado o momento de esquecer o passado e avançar.
À Francesa segue os passos de Isabel Walker (Kate Hudson), uma típica jovem californiana que vai à Cidade Luz visitar a irmã grávida, Roxeanne (Naomi Watts), que acaba de ser abandonada pelo marido cafajeste, Charles-Henri de Persand (Melvil Poupaud). Paralelamente, Isabel se apaixona pelo diplomata francês Edgard (Thierry Lhermitte), casado e, ainda por cima, tio do marido de Roxy. As duas, em vez de ficarem se lamentando pelo ocorrido, começam a freqüentar acontecimentos sociais na cidade das luzes, onde encontram-se com parisienses e estrangeiros em festas e reuniões. A partir daí, novos romances acontecem.