Che Guevara neve negyven évvel halála után is élénken él a köztudatban, talán összes kortársánál pontosabban személyesíti meg a hatvanas évek forradalmi hangulatát. Világméretű márkanév lett, arcképe ott figyel minden sarkon: fiatal, jóképű és idealista, az elnyomottak bajnoka - egyfajta ikon, sokak álmainak, reményeinek megtestesítője. Életrajzi filmje két részből épül fel, egymásra vetítve Che pályafutásának két szakaszát: az első rész az 1955 és 1962 közötti eseményeket eleveníti fel, a küzdelmet Batista diktatúrája ellen, aprólékos részletességgel bemutatva azt a kimerítő gerillaháborút, amit Castro és Che Guevara a kubai vidéken folytatott, mielőtt dicsőségesen bevonultak Havannába.

A film főszereplője, Benicio Del Toro hét évet töltött Che Guevara életének megszállott kutatásával, a szerepre való készülés kedvéért elolvasta Cervantes Don Quijote című művét is, amely Che egyik kedvenc olvasmánya volt. A film alapjául elsősorban Che a kubai forradalom idején írt és a bolíviai időszakot dokumentáló naplói szolgáltak. Az alkotás két részre bontásával Steven Soderbergh rendező a Che Guevara által képviselt marxista dialektikát is illusztrálni kívánta: szándéka szerint az első és a második rész eltérő időrendje, színvilága, kamerahasználata, sőt képaránya ellentétes eszmények ütközését fejezi ki. Benicio Del Toro 16 kilót fogyott a forgatás alatt annak érdekében, hogy hűen ábrázolhassa Che megromlott egészségi állapotát.

Egy bensőséges portré Fidel Castroról, az emberről, aki több mint fél évszázada a nemzetközi politikai élet fajsúlyos személyisége. Az Oscar-díjas Oliver Stone három napos forgatással készítette el filmjét, rejtett kamerás felvételek, illetve a vezérrel folytatott személyes beszélgetések alapján. Ez az egyedülálló dokumentumfilm közelebb visz minket a Comandante életének, céljainak megértéséhez.

Fidel Castro diadalmaskodásának hajnalán Fico Fellove (Andy Garcia), az El Tropico bár tulajdonosa nem tudja visszatartani két öccsét attól, hogy kivegye részét a történelem formálásában. A politikai vihar közepette Fico beleszeret testvére, Luis magára hagyott feleségébe, aki viszonozza a közeledést. Közben a testvéreknek meggyűlik a baja a hírhedt gengsztervezér, Meyer Lanskyval (Dustin Hoffman) is.