Num baile de máscaras, uma novata organizadora de eventos, Angie Wells, e um rico playboy, Nicholas Karmichael, que precisa de casar para manter sua herança, conhecem-se e atraem-se de forma anónima. Enquanto Nicholas tenta localizar a garota de seus sonhos, Angie deve escolher entre dirigir uma empresa ou seguir seu coração.
Annabelle é a novata mais sábia de uma escola exclusiva de meninas católicas. Tendo sido expulsa de suas duas primeiras escolas, ela deve causar alguns problemas. As faíscas voam quando a química sexual aparece entre ela e a chefe de seu dormitório e professora de inglês, Simone Bradley. Annabelle persegue-a implacavelmente e até o fim a mulher mais velha consegue evitar a lei.
Mano (Francisco Miguez) é um adolescente de 15 anos. Ele está aprendendo a tocar guitarra com Marcelo (Paulo Vilhena), pois deseja chamar a atenção de uma garota. Seus pais, Camila (Denise Fraga) e Horácio (Zé Carlos Machado), estão se separando, o que afeta tanto ele quanto seu irmão mais velho, Pedro (Fiuk). Sua melhor amiga e confidente é Carol (Gabriela Rocha), que está apaixonada pelo professor Artur (Caio Blat). Em meio a estas situações, Mano precisa lidar com os colegas de escola em momentos de diversão e também sérios, típicos da adolescência nos dias atuais.
O filme é uma comédia romântica contemporânea sobre a eterna questão de achar sua alma gêmea. Tudo começa quando Jackie (Sasha Alexander, da série de TV Dawson’s Creek) conhece Brett, (Adam Goldberg, do filme O Resgate do Soldado Ryan). Como eles não tem coragem de dar o primeiro passo para começar um relacionamento, resolvem atacar de cupido para aproximar seus amigos gays, Tom e Eli. O problema é que Tom (Richard Ruccolo) e Eli (o próprio roteirista do filme, Dan Bucatinsky) não poderiam ser mais diferentes. Mesmo assim, eles iniciam um caso tumultuado, onde Eli faz de tudo para dar certo e Tom parece querer sabotar o romance o tempo todo.
O rei da Dinamarca Edvard e sua linda esposa Paige, uma médica americana, conseguem encontrar uma brecha em suas agendas e finalmente decidem tirar férias e ter a tão esperada lua de mel. Mas nem tudo corre perfeitamente como em um conto de fadas e ao perceber o incomodo que sua esposa sente com os paparazzi o rei decide mudar, sem aviso prévio, o destino da lua de mel. Na bela Belavia ambos se divertem, sem serem reconhecidos, passam os dias esquiando e as noites namorando como todos recém-casados. O que não imaginam é que terão que confiar muito um no outro para evitar um golpe de estado, desmentir os absurdos dos tabloides e afastar aproveitadores sangue sugas que aparecem a todo instante. Esse casal terá que mostrar mais uma vez ao mundo que foram feitos um para o outro e que nada poderá separá-los.
Allegra (Elizabeth Reaser) é uma escritora nova iorquina pra lá de moderna, que por medo de compromisso toma um fora de sua namorada Samantha (Julianne Nicholson). Ela decide então tentar entender melhor seu medo de relacionamentos sérios e acaba acordando ao lado de Phillip (Justin Kirk), que conheceu em uma festa. Tentando curar uma ressaca e se convencer de que aquilo não passou de uma aventura boba, Allegra se vê em um, nada convencional, triângulo amoroso. Ninguém poderia imaginar que um namoro envolvesse tantas regras e tanto jogo de cintura.