Et romantisk drama satt i Brooklyn, om den unge Leonard som står i valget to kvinner. Hans families venninne, som hans foreldre vil at hans skal gifte seg med, eller den vakre, men ustyrlige Michelle i nabohuset.
Nicole Oakley, den problemfylte datteren til en velstående kongressrepresentant, går på offentlig skole i rikmannsstrøket Pacific Palisades i Los Angeles. Som en trasshandling innleder hun et forhold til Carlos Nuñez, en målbevisst student med toppkarakterer, som holder ut en to timers lang busstur hver morgen fra det mindre eksklusive strøket på den andre siden av byen for å gå på den mer prestisjefylte skolen i Nicoles forstad. Mens hennes venner og familie forutsier en rask slutt på forholdet utvikles hennes opprørske flørt seg raskt til ekte kjærlighet. Men Nicoles selvødeleggende tendenser truer Carlos' ambisjoner og leder til en følelsesmessig og kritisk konfrontasjon.
Playboyen Will Keane forelsker seg i den 22-årige kunststudenten Charlotte. De havner snart i et hett og skandaleomsust forhold, som Will etter hvert bestemmer seg for å avslutte før det blir for alvorlig for hans smak. Så kommer Charlotte med nyheten om at hun har bare ett år igjen å leve..
De er forskjellige som natt og dag, og de kan slett ikke like hverendre. Perfeksjonisten Ryan, som planlegger sitt liv ned til den minste detalj, og flotte Jennifer som er mer av den innpulsive typen, som liker å ta de sjansene som byr sig. Da de havner på de samme universitetet, blir de nødt til å finne en løsning på sitt problem. De blir enige om att det ikke finnes noen tiltrekningskraft mellom dem, men at de skal prøve å holde fred som gode venner. En perfekt løsning for de begge... Hva gjør man så, da man oppdagaer at en er i ferd med å forelske seg i den personen en akkurat har bestemt seg for å kun være venn med...