Monty Brewster é um jogador de uma liga menor de baseball os Hackensack Bulls (ficticia). Ele é chamado para ir a Nova York conhecer seu unico parente vivo, porém este acaba morrendo. Ele era um homem idoso e quer dar de herança para Brewster $300 milhões de dolares, porém, ele terá que gastar $30 milhões de dolares em 30 dias para conseguir a herança. Isto não pode ser contado para ninguem, nem mesmo seu melhor amigo, Spike Nolan (John Candy). Monty fica rico da noite para o dia e assim todos na cidade grande tentam se aproveitar dele, entre eles dois dos três homens que guardam seus $300 milhões de dolares. Tudo parece indo bem até Monty ganhar mais dinheiro do que perder.
A maquiadora Kika (Veronica Forqué) é chamada para maquiar um defunto, Ramon, na mansão de Nicholas (Peter Coyote). Chegando lá, ela descobre que ele está vivo, e os dois acabam se apaixonando e vão morar juntos. Logo é formada uma rede de intrigas e mistérios em relação à morte de da mãe de Ramon.
Depois de viver seus 17 anos sentindo-se deslocado, Jones Dillon (Elijah Wood) abandona a faculdade no seu primeiro dia de aula. Ele se muda para um velho prédio de apartamentos onde logo se torna um embaraço na vida de seus estranhos novos vizinhos, incluindo uma fotógrafa temperamental (Franka Potente) e uma pensativa aspirante a atriz (Mandy Moore). Quando ele não está ocupado em flertar com as garotas ou aprendendo como viver sozinho, tentando ser um escritor, Jones divide seu tempo evitando peguntas sobre sua mãe alcoólatra (Perkins), escrevendo cartas para um pai ausente e vivendo uma vida cheia de fantasias. Um acidente o força a ver a realidade, forçando Jones a crescer e decidir o que realmente quer.
Narra a história de Pecker(Edward Furlong), um fotografo amador de Baltimore, que usa como assunto de suas fotos todos freaks e losers da cidade. Um dia ele é descoberto por uma dona de galeria de artes de Nova York, vivida por Lili Taylor, que resolve fazer uma exposição das fotos de Pecker. Ele acaba se transformando na nova sensação artística da cidade. Mas sua fama repentina irá mudar o comportamento de todos a sua volta, principalmente dos espectadores que não deveriam ter nada com isso.
Ele conta a história de Anna, uma designer de moda jovem, com foco em seu trabalho e cansado de ser pego em relações românticas. Anna acaba de encontrar um novo apartamento e um novo parceiro: a peculiar e divertido Camille, que compartilha a visão de Anna de amor e compromisso. Para eles não há nada mais importante que você procure divertidos estranhos untethered. Sem compromissos e nenhuma derrota. Mas a resolução de Anna será desafiado pelo surgimento do antigo mestre de sua vida, Johan, pronto para reconquistá-la.