에스테르와 안나 자매, 그리고 안나의 아들 요한은 휴가를 마치고 집으로 돌아가는 길에 에스테르의 건강 문제로 낯선 도시에 머물게 된다. 피를 토하며 죽어가는 에스테르는 안나는 소외와 고통으로 붕괴되고 있고 숨 막힐 것 같은 호텔 방을 벗어난 안나는 고독과 욕망으로 붕괴되는데...

1960년 12월 25일, 독실한 카톨릭 집안인 ‘볼리외’가에서 아기 예수와 같은 날에 태어난 특별한 아이 ‘자크’. 특별한 생일만큼 자크에게는 개성 넘치는 독특한 가족들이 있다. 팻시클라인을 광적으로 좋아하시는 아버지, 아들에게 초능력이 있다고 믿는 어머니, 책벌레 큰형, 까칠한 날라리 둘째형, 단순한 스포츠맨 셋째형, 먹을 것에 미친 막내 이런 가족 사이에서 유별나게 성장하는 자크의 이야기와 ‘볼리외’가의 C.R.A.Z.Y한 그들의 좌충우돌 가족사가 펼쳐진다!

영화는 마약을 매개로 만나게 된 스파이더, 로스, 그리고 쿡이라 불리는 사나이 세 사람이 벌이는 이야기이다. 이들은 마약을 통해 만났지만 특별히 그와 관련한 직업에 종사하는 것도 아니며, '화이트 트래쉬(백인 쓰레기)'의 모습을 보여주는 캐릭터들이다. 감독은 이들 세 사람과 그들의 주변 인물들의 행태를 통해 아메리카의 어두운 측면을 살펴나간다. 약을 제조하며 3류 모텔에서 레슬링 중계나 보는 쿡, 가끔 스트립 클럽에서 일하는 그의 연인 니키, 그리고 폰섹스나 하며 떠벌리기나 하는 스파이더와 별 생각없는 그의 연인 쿠키, 지저분하며 할 일없이 여기저기 빈둥거리다가 여자를 꼬시고 그 여자에게 기이한 집착을 보이는 로스. 이들은 모두 어딘가 한 군데 이상 부족하며 상실한 채로 살고 있는 인물들이다.

유능한 비즈니스 컨설턴트 린지(드류 베리모어 분)는 뛰어난 미모만큼이나 아름다운 영혼의 소유자. 고등학교 교사 벤(지미 팰론 분)은 수입이 좀 적은 것을 빼고는 흠잡을 것 없는 매력 만점의 남자. 일에 파묻혀 사는데 익숙한 린지와 인생을 즐기며 살아온 벤은, 서로의 여러 차이점에도 불구하고 첫눈에 반해 열렬한 사랑에 빠진다. 드디어 완벽한 남자를 만났다고 행복해하는 린지. 하지만 그녀의 환상은 서서히 깨져버린다. 벤에게는 23년간 한결같이 마음을 주었던 열정의 대상이 따로 있었던 것. 보스턴 레드삭스에 광적으로 집착하는 벤은, 야구 시즌이 다가오자 본색을 드러낸다. 그는 야구팀의 스케쥴에 일상의 사이클을 맞춰 놓고 사는 남자인 것이다. 그로 인해 린지의 데이트는 바람 맞기 일쑤. 급기야 벤은 린지가 도저히 용서할 수 없는 만행(?!)까지 저지르고... 이제 두 사람은 사랑을 끝장내느냐! 사랑을 위해 광적인 취미를 포기하느냐! 선택의 갈림길에 놓이는데…

아이비 리그의 대학교수인 빌이 그의 일란성 쌍둥이 동생인 브래디를 찾아가면서 일어나는 이야기로 에드워드 노튼이 1인 2역 연기했다.

각기 다른 내용이지만 한 명의 배우(라이언 레이놀즈)가 주연을 맡은 3개의 단편으로 구성된 영화. 자택 감금을 당한 말많고 탈많은 TV 스타의 이야기를 담은 "The Prisoner", TV 드라마의 제작과정과 그 뒷이야기를 담은 다큐멘터리 형식의 "Reality Television", 잘나가는 비디오게임 디자이너와 그의 아내, 그리고 그들의 딸의 이야기를 담은 "Knowing"의 세 에피소드로 구성되어 있다.

80년대 유럽의 어딘가에 있는 국제 고등학교로 전학온 챈스는 특이한 패션과 취향 때문에 금세 게이로 낙인찍힌다. 하지만 그는 학교의 다른 왕따들과 함께 당당하게 살아가는 길을 택한다. 그는 드랙퀸 쇼에 출연하기도 하고 한눈에 반한 이웃집 소년 리바이와의 사랑을 키워나가기도 한다.

대학에서 문학을 가르치는 로렌스(데니스 퀘이드)는 학문과 자신 밖에 모르는 별난 성격의 교수다. 어느 날 견인된 차에서 가방만이라도 빼오려고 몰래 학교 주차장 담장을 넘던 그는 자신의 덩치를 감당하지 못해 낙상사고를 당하고 병원에 입원하게 된다. 그곳에서 로렌스는 매력만점의 여의사 자넷(사라 제시카 파커)을 만나게 되는데, 그녀는 10년 전 로렌스로부터 C 학점을 받았던 제자였다. 로렌스는 공부보다 어려운 자넷과의 데이트를 시작하고, 학생과 면담하듯 시작된 연애는 로렌스의 생활에 예기치 못한 변화를 가져 오는데 … 똑똑한 얼음 공주, 못 말리는 삼촌을 만나다!

척스는 한 번 꼬신 여자는 계속해서 만날 수 있다고 믿는다. 21일 안에 세 명의 전 여자친구를 다시 만나는 것으로 그의 이론을 증명해보라고 친구들이 도전장을 내밀었을 때 그는 흔쾌히 받아들인다. 그는 자신의 믿음을 확인하기 위해 나서지만 다시 만난 세 명의 여성은 학생 시절 이후 삶의 방향이 크게 바뀐 것을 알게 된다. 새로운 지위를 얻은 이 여성들을 향한 도전은 오래된 법칙인 오카포의 법칙의 불변성을 증명하고 내기에서 이기려는 척스의 노력을 점점 더 힘들게 만든다.