Bronx: Calogero, un giovane ragazzo di origini italiane figlio di un autista d'autobus, passa le giornate nel suo quartiere imitando il boss Sonny che gestisce le sue attività in un locale vicino.Un giorno assiste casualmente a un omicidio: per lui testimonierà il falso, come suggerito dal padre, che con questo non vuole avere rogne.Diventerà così il prediletto di Sonny, il quale lo introdurrà nel suo giro. Nonostante i divieti dei genitori, Calogero inizia a frequentare il ritrovo degli uomini di Sonny, consolidando l'amicizia con il criminale, che lo prende sotto la sua custodia come un figlio.Anni dopo, Calogero è ormai cresciuto, Sonny è ormai diventato per lui una sorta di secondo padre, molto influente in ogni aspetto della sua vita. Il boss lo vuole indirizzare anche sulle amicizie da seguire, in quanto il ragazzo frequenta giovani violenti e razzisti.
Caden, il protagonista, è un regista teatrale. Va dal dentista e scopre che c'è qualcosa di sbagliato in lui, ma qualcosa di natura sconosciuta. Il film affronta temi come la natura della famiglia, della casa e delle relazioni fra uomo e donna. Il film comincia ad offuscare la natura del reale e della rappresentazione, coerentemente con le prime opere di Kaufman.
Jan Morrow, un'arredatrice giovane e casta, ha la linea telefonica in comune con Brad Allen, un uomo bello e corteggiatissimo: pur non avendolo mai visto lo detesta... Brad decide allora di spacciarsi per 'Rex Stetson', un ingenuo texano e di corteggiare Jan, che ne è assai contenta. La situazione si complicherà alquanto quando Jan scoprirà la vera identità del suo corteggiatore...
Will Hayes è un giovane padre di una bambina di dieci anni, Maya, e sta attraversando un momento delicato della sua vita: sta divorziando dalla moglie e deve spiegare la cosa alla figlia senza recarle dei traumi. Incalzato dalle domande di Maya, Will ripercorre la sua vita da quando nel 1992 era un giovane idealista di provincia con aspirazioni politiche e toccando inoltre le tre relazioni più importanti della sua vita. I racconti di Will sono decisamente romanzati e la piccola Maya si ritrova a dover capire chi dei tre grandi amori del padre è poi diventata la sua mamma.
Un anziano giocatore d'azzardo professionista, Sydney, offre al giovane John un passaggio per Reno e qui gli insegna l'arte di guadagnarsi da vivere con il gioco. Poco a poco John diventa un giocatore professionista e si innamora di Clementine, una cameriera e prostituta part-time. L'amore per la giovane porterà John a commettere un omicidio. Seguendo il consiglio di Sydney - nel frattempo entrato in rotta di collissione con Jimmy, un balordo amico di John - la coppia abbandona la città.
Ben Campbell è un timido e brillante studente di matematica che, avendo bisogno di pagarsi gli studi, trova nel gioco d'azzardo la soluzione ai suoi problemi finanziari. Grazie alle sue doti Ben viene reclutato in un team formato dagli studenti più dotati del college, team che svolge un'attività tanto particolare quanto redditizia: ogni weekend il gruppo muove alla volta di Las Vegas dove, utilizzando un sistema di calcolo ideato dal loro professore di matematica Micky Rosa, riesce a sbancare i casinò applicando la scienza al Black Jack. Sedotto dalla vita scintillante di Las Vegas, e dalla sua furba e sexy compagna di squadra Jill, Ben cederà alla pericolosa tentazione di forzare la mano al gioco...
Chili Palmer, alle dipendenze di un boss di Miami, è uno strozzino di basso livello. Viene mandato ad Hollywood per riscuotere i soldi da un produttore di film di serie C, Harry Zimm, ma qui Chili, che ha una grande passione per il cinema, scopre di voler diventare produttore.
Sibyl, una stressata psicoterapista, ritorna alla sua prima passione: la scrittura. Margot, sua ultima paziente e attrice emergente dai mille problemi, rappresenta per lei una fonte di ispirazione troppo allettante. Affascinata da lei fino all'ossessione, Sibyl finisce con l'essere coinvolta dalla sua tumultuosa vita, lasciando riemergere ricordi che la portano faccia a faccia con il suo passato...