New York, anii `20. Din lipsă de bani, tânărul dramaturg David Shayne e nevoit să se înțeleagă cu gangsterul Nick Valenti: acesta îi finanțează noua piesă, iar el o distribuie în spectacol pe iubita lui Nick – Helen, o actriță fără talent. Ea este păzită de un bodyguard – Cheech, care îi dă lui David mai multe idei interesante. Premiera are succes, dar, din nefericire, Cheech își ia prea în serios rolul de dramaturg și începe să intervină în viața celor care realizează spectacolul.

Katey Miller (Romola Garai) se mută din SUA la Havana, în Cuba, împreună cu părinții ei în noiembrie 1958, cu puțin înainte să izbucnească Revoluția. Părinții ei vor ca fata să-și facă prieteni în cercurile din înalta societate, dar ea îi sfidează îndrăgostindu-se de Javier (Diego Luna), un ospătar care este și un dansator fantastic. Cei doi se întâlnesc în secret într-un club de noapte din Havana, și exersează pașii de dans pentru un prestigios concurs național de dans. Dar Revoluția lui Castro îi alungă pe toți americanii din Cuba, iar planurile celor doi sunt amenințate.