No fim de sua formatura na Universidade de Chicago, Harry Burns (Billy Crystal) dá a Sally Albright (Meg Ryan), formanda amiga de sua namorada, uma carona até Nova York. Os anos passam e eles continuam a se encontrar esporadicamente, mas a grande amizade que desenvolveram é abalada ao perceberem que na verdade estão apaixonados um pelo outro.
O executivo multi-milionário Edward Cole e o mecânico da classe operária Carter Chambers vivem em mundos muito diferentes. Numa reviravolta da vida os seus destinos cruzam-se num quarto de hospital e descobrem que têm duas coisas em comum: um desejo de gastar o tempo que lhes resta a fazer tudo aquilo que sempre desejaram e uma necessidade inconsciente de se aceitar tal como são. Juntos embarcam numa viagem única, tornando-se amigos e aprendendo a viver a vida no seu melhor, com sensatez e humor.
Warren Schmidt é um homem de aproximadamente 60 anos que vive um casamento rotineiro e acaba de se aposentar. Tem uma filha adulta, que mora longe, e que está para casar com um homem que ele não suporta. Descontente com a sua vida medíocre, Schmidt resolve entrar numa campanha de ajuda a crianças africanas e passa a mandar cartas e dinheiro a uma delas. Nas cartas, ele conta a sua vida e os seus pensamentos mais íntimos, à medida que lida com a viuvez, a ausência de sentido da sua vida e a má relação com a sua filha.
O advogado John Clark sabe que a sua vida é quase perfeita. Casado com Beverly, a mulher que ama, construiu uma carreira de sucesso e educou dois filhos maravilhosos. Mesmo assim... os seus dias não passam da mera rotina, com uma viagem de regresso a casa tediosa e com a família demasiado ocupada para que possam passar tempo juntos. Por vezes, John questiona-se se isto é tudo o que a vida tem para dar. Até que, uma noite, no regresso a casa, John sai do comboio e faz o impensável. Sem contar a ninguém, inscreve-se em aulas de dança orientadas por uma jovem e sensual professora. De repente, o advogado é confrontado com todo um novo universo - de ritmo, música e paixão!
Os anos de trabalho duro de Dick Harper (Carrey) são finalmente compensados quando ele é promovido a vice-presidente da Globodyne. Mas depois de exactamente um dia no seu trabalho novo, a Globodyne é destruída por uma calamidade tipo Enron. Depois de observar as regras do jogo e trabalhar para construir uma vida confortável para a sua família, Dick não está preparado para desistir do sonho americano. No entanto, depois de receber uma lição do ex-patrão, Dick tem uma ideia brilhante: se roubar serviu para o patrão, então também serve para ele.
Flor é uma jovem mãe mexicana que emigra para os Estados Unidos da América em busca de uma vida melhor. O seu primeiro emprego é o de empregada doméstica, na casa de um chefe de cozinha, com uma mulher insegura e uma prole inquieta. Flor não sabe falar inglês, a comunicação que estabelece mistura a sua língua materna e a dos seus novos patrões, com um código que ambos conhecem, o da cozinha...
1971. Augusten Burroughs (Jack Kaeding), um garoto de apenas 6 anos, se vê dividido entre pais problemáticos. Deirdre (Annette Bening), sua mãe, é uma poetiza que não tem livros publicados mas ainda tem esperança de que um dia isto acontecerá. Norman (Alec Baldwin), seu pai, é um professor de matemática alcóolatra que já muito tempo desistiu de entender sua esposa e o comportamento precoce do filho. Quando o casamento dos Burroughs se despedaça, Deirdre decide fazer terapia com o dr. Finch (Brian Cox), um psicólogo excêntrico e alternativo. A tentativa não dá certo e o casamento acaba. Deirdre passa a viver em um hotel e Augusten (Joseph Cross), já crescido, fica sob os cuidados da família Finch. Augusten tenta se aproximar dos integrantes de sua nova família, mas logo descobre que sua infância será um verdadeiro inferno.