1593년, 촉망받는 작가인 셰익스피어(죠셉 파인즈)는 단 한 줄의 글도 쓰지 못할 정도로 슬럼프에 빠진다. 그러던 중 그는 연극 오디션에 재능을 보인 한 소년에게 순식간에 매료된다. 그런데 사실 그 소년은 '여자는 연극무대에 올라갈 수 없다'는 법규 때문에 남장을 한 바이올라(기네스 팰트로)였다. 소년을 뒤쫓아 우연히 바이올라의 집에 들어간 셰익스피어는 첫눈에 그녀를 사랑하게 된다. 그리고 이에 힘입어 열정적으로 '로미오와 줄리엣'을 쓰기에 이른다. 그러나 바이올라는 아버지와 여왕의 명령에 의해 이름만 남은 귀족 웨식스와 정략결혼이 예정돼 있는 처지이다. 이 사실에 괴로워하던 셰익스피어는 원래 해피엔딩의 코미디로 구상한 '로미오와 줄리엣'을 가장 비극적인 사랑이야기로 창조한다.

브로드웨이의 제작자 오스카 재피(Oscar Jaffe: 존 배리모어 분)는, 경력이라고는 속옷 광고가 전부인 여배우 지망생 밀드레드 플랏카(Mildred Plotka: 캐롤 롬바드)를 자신의 차기 작품 주연으로 캐스팅 한다. 주위의 만류에도 불구하고 기초부터 하나 하나 혹독하게 교육하며 릴리 갈런드(Lily Garland)라는 새 이름으로 밀드레드를 일약 스타로 만든 재피. 그로부터 3년 간 릴리와 함께 일하며 하는 작품마다 성공을 이룬다. 그러던 어느 날, 재피의 간섭으로 세상과 담쌓고 살던 릴리가 재피의 자기 중심적인 태도와 병적인 집착증, 질투에 제동을 건다. 재피는 릴리의 뜻을 존중하는 듯 릴리를 속이고 사립 탐정을 붙여 릴리의 뒤를 캐려고 하고 재피의 꿍꿍이를 알게 된 릴리는 헐리우드행 기차를 타고 재피를 떠난다. 릴리를 잃는 재피의 극단은 그녀의 뒤를 이을 새 얼굴을 찾지만 성공 하지 못하고 연이은 연극의 실패와 재피에게 남은 건 엄청난 빚뿐이다. 시카고에서 잔다르크를 상연했다 실패한 재피. 경찰들은 재피가 시카고를 떠나지 못하도록 감시하고 재피는 변장을 한 채 뉴욕행 기차, 20세기를 탄다. 그러다 재피 일행은 그 기차에 릴리가 탄 것을 알게 되고 릴리를 마지막 희망으로 생각한 재피 일행은 그녀의 마음을 되돌려 그녀와 계약을 하기 위해 줄다리기를 한다.

셰익스피어의 유명한 희곡을 원작으로 하는 작품. 공작의 딸이었으나 삼촌에 의해 성에서 추방당한 로잘린드와 그녀와 함께 길을 나선 사촌 실리아, 그리고 로잘린드와 사랑에 빠지는 청년 올란도를 중심으로 펼쳐지는 로맨틱 어드벤쳐. (바다공원님 제공)