극작가 로이드 리처즈의 아내이자 유명한 연극 배우 마고 체닝의 절친한 친구인 카렌은 체닝의 공연이 있던 어느 날 저녁, 무대 뒤편에서 매력적인 이브란 여인을 만난다. 이브는 카렌에게 자신의 이름과 함께 자신이 마고 체닝의 열렬한 팬이란 사실을 말한다. 이브의 참한 용모와 진솔한 태도에 감명받은 카렌은 이브를 분장실로 데리고 들어가 마고 체닝을 소개시켜주고 이브는 이 자리에서 자신의 지나온 일들을 털어놓는다. 가난했던 어린 시절, 양조장에서의 생활, 사랑하는 남편을 만났으나 전쟁터에서 전사한 얘기, 그리고 우연히 들른 샌프란시스코 극장에서 마고 체닝의 연극을 보고 뉴욕까지 쫓아온 얘기 등 이브의 얘기에 감명을 받은 마고 체닝은 그녀를 자신의 집으로 데려가 비서로 채용하고 이브는 그녀의 스케줄 관리부터 음식에 이르기까지 그녀의 손발이 되어 열심히 일하는데...

조엘은 아픈 기억만을 지워준다는 라쿠나사를 찾아가 헤어진 연인 클레멘타인의 기억을 지우기로 결심한다. 기억이 사라져 갈수록 조엘은 사랑이 시작되던 순간, 행복한 기억들, 가슴 속에 각인된 추억들을 지우기 싫어지기만 하는데... 당신을 지우면 이 아픔도 사라질까요? 사랑은 그렇게 다시 기억된다.

평범하고 수줍음 잘 타는 그녀는 몬테 카를로에서 몇년 전 아내 레베카와 사별한 부유한 신사 맥심을 만나 사랑에 빠진다. 그녀는 아직도 전처를 잃은 슬픔에 다소 불안정한 심리 상태의 맥심과 결혼 후 그의 대저택 '맨덜리'에 입성한다. 아름답지만 음산하고 기묘한 분위기를 풍기는 대저택 ‘맨덜리’는 죽은 레베카가 마치 살아 숨쉬고 있는 것처럼 레베카에게 깊게 물들어 있다. 집사 댄버스 부인 마저 시종일관 무표정함을 유지하며 경계심을 드러내 그녀를 노이로제 상태로 몰아간다. 하지만 남편 맥심은 자신의 심적 고통 때문에 미처 그녀에게 신경을 쓰지 못하고 그들 부부의 결혼 생활은 위기를 맞이하게 된다. 어느 비 바람 몰아치던 저녁, ‘맨덜리’ 저택의 비밀이 드러날 사건이 일어나는데…

맨하탄에 사는 이혼남 아이삭은 자신의 직업에 회의를 느끼는 TV 쇼 작가다. 아이삭은 17세 소녀와 내키지 않는 불편한 데이트를 하고, 그의 유부남 친구 예일은 메리와 바람을 핀다. 아이삭은 예일에게 메리와의 관계를 정리하라고 충고를 하는데, 메리를 만난 아이삭은 오히려 사랑을 느끼게 된다. 재즈음악가이기도 한 우디 앨런이 자신이 좋아하는 조지 거쉰의 음악과 자신이 아끼고 좋아하는 배우들과 함께 만든 ‘뉴욕 예찬’으로, 섬세한 연출력으로 맨하탄의 남녀 관계를 자전적 요소와 함께 로맨틱 코미디로 만들어냈다. 맨하탄의 도심 풍경이 세련되게 빛나는 흑백 영화로 동틀 무렵 앨런과 다이안 키튼이 다리를 배경으로 앉아 있는 아름다운 장면이 인상적이다.

뉴욕의 스탠드업 코미디언이자 희극 작가인 앨비 싱어는 친구와 테니스를 치다 패션감각이 뛰어난 미모의 애니를 보고는 한눈에 반해 버린다. 가수가 꿈인 애니 역시 앨비를 싫어하지는 않는 눈치. 그렇게 사랑에 빠져든 두 사람은 마치 10대들처럼 서투르게 관계를 시작하고, 서로의 성과 정체성에 대해 혼란스러워 한다. 차츰 관계가 깊어가면서 두 사람은 어쩔수 없이 서로의 단점들을 보게 된다. 앨비는 자신만만하고 세속적이며 다소 신경질적인 반면 애니는 주의가 산만하고 끈질긴 구석이 있다. 앨비는 가수가 되겠다는 꿈을 간직하고만 있던 애니에게 꿈을 이루도록 복돋워주고, 공부를 하라고 권유한다. 주위에서는 그런 애니를 선망의 시선으로 바라보지만 애니는 그녀의 일에 사사건건 간섭을 하고 트집잡는 앨비가 못마땅하기만 하다. 동료들의 부러움을 사던 앨비와 애니의 사이는 벌어지기 시작하고, 마침 애니에게 앨범을 제작하자는 제안이 들어온다. 애니는 평소에 원하던 가수의 길을 걷기 위해 앨비와 헤어져 캘리포니아로 떠나는데...

폴란드 남자미용사인 카롤은 아내 도미니크한테 이혼을 당한다. 이혼 사유는 성적 욕구 불만. 모든 것을 잃게 된 카롤은 조국 폴란드로 돌아간다. 공산주의가 붕괴되고 자본주의화 되어가던 그곳에서 카롤은 도미니크와의 재결합을 위해 돈벌이에 혈안이 된다. 웬만큼 돈벌이에 성공한 카롤은 모든 것을 도미니크에게 양도한다는 유언장과 함께 거짓으로 죽는다. 연민과 속죄의 눈물을 감추며 장례식에 참석한 도미니크는 지친 몸으로 호텔에 돌아온 그는 침실에서 기다리던 카롤을 발견하고 깜짝 놀라는데...

네브라스카 주의 링컨이라는 작은 도시에 사는 티나 브랜던(Teena Brandon/Brandon Teena: 힐러리 스웽크 분)은 절도 혐의로 수배 중이다. 그녀는 수배를 피해 장난삼아 머리를 자르고 남장을 한다. 남장을 하고 우연히 들른 술집에서 치한에게 놀림을 당하던 캔디스(Candace: 알리시아 고랜슨 분)라는 여자를 도와준 인연으로 티나 브랜던은 그녀의 집에 머물며, 그녀의 친구들과 친하게 지낸다. 작은 시골 마을 풀즈에서 지금까지 그녀가 살아왔던 것과는 전혀 다른 새로운 인생을 살게 된다. 이젠 남자로서. 그곳에서 만난 친구들은 그녀에게 남자로서의 새로운 경험들을 제공한다. 이런 경험들은 지금까지 그녀가 잊고 지내던, 또한 억누르고 지내야 해던 남자로서의 본능과 너무나도 잘 맞았다. 더욱 중요한 것은 그녀에게 이제 당당한 여자 친구가 생겼다는 것이다. 친구의 이름은 라나 티셀로 보랜든과는 여로모로 잘 맞았다. 그러나 그녀에게는 그녀를 좋아하던 남자 친구 존(John: 피터 사스가드 분)이 있었다. 존은 친구 탐(Tom: 브렌든 섹스톤 3세 분)과 함께 강도짓도 서슴없이 하고 다니는 거친 성격의 소유자였다. 그러다보니 티나, 아니 이제는 브랜던 티나로 이름을 바꾼 브랜던과의 불편한 사이가 계속된다. 브랜던이 운전하던 자동차가 과속으로 경찰의 단속에 걸리게 되고 그 자리에서 위조된 면허증을 제시한 것이 발각되어 며칠 후, 남장을 했던 그녀의 정체가 드러나게 된다. 그리고 이 사실을 알게 된 존과 탐은 브랜던을 발가벗기고 그녀가 여자임을 밝힌다. 여기에 존의 복수심과 질투심은 급기야 여자로서의 정체가 온마을에 드러난 브랜던을 성폭행하는 일까지 벌어지게 되는데.

가난한 테니스 강사 크리스(조너선 리스 메이어스)는 상류층 친구 톰(매튜 구드)을 통해 그의 여동생 클로에(에밀리 모티머)와 그 가족들을 알게 된다. 신분 상승을 꿈꾸던 크리스는 클로에의 소개로 그녀의 아버지 회사에 취직하고, 클로에와 결혼하면서 꿈을 이뤄나간다. 그러나 그는 톰의 약혼녀였던 노라(스칼렛 요한슨)와 금지된 사랑에 빠져든다. 크리스를 향한 노라의 당연한 집착이 드러나면서 크리스의 이기적인 욕망은 점차 현실을 인식하게 된다. 이제 크리스는, 생각지도 못했던 결심을 실천에 옮기기에 이른다.

꽃을 염색하는 앙투안은 크리스틴과 결혼하여 행복한 나날을 보낸다. 크리스틴의 출산이 가까워오자 앙투안은 더 나은 직업을 구하고자 한다. 그러던 중 앙투안은 일본여성 교코를 만나고, 둘은 급격히 사랑에 빠진다. 교코의 존재를 안 크리스틴은 앙투안을 떠난다.

서로에게 충실한 14년의 결혼생활을 해 온 두 사람의 사랑 이야기. 하지만 미국의 중산층으로 그려지는 이들은 분열된 자아를 드러내는데...

테네시주에 사는 두명의 젊은이 레이프 맥컬리(Captain Rafe McCawley: 벤 에플렉 분)와 대니 워커(Captain Danny Walker: 조쉬 하트넷 분)는 어릴 적부터 형제처럼 자란 죽마고우이다. 이 둘은 자라서 둘다 미공군 파일럿이 되고, 레이프는 미해군에서 근무하는 아름답고, 용기있는 간호사 에벌린 스튜어트(Nurse Lieutenant Evelyn Stewart: 케이트 베킨세일 분)와 사랑에 빠진다.

미국에서 온 교환 학생 리사와 영국인 매트는 한눈에 서로 사랑에 빠진다. 21살 리사의 매트에 대한 사랑은 격정적이며 정열적이다. 9번의 공연 실황 장면과 그들이 나누는 아홉 번의 사랑. 흔히 젊은 연인들이 그러하듯이, 이들은 사랑하지만, 미래를 이야기 하지 않는다. 9번의 공연이 끝난 후, 리사는 크리스마스를 앞두고 미국으로 돌아가겠다며 매트에게 기약없는 작별을 고하는데...

노르웨이의 어느 바닷가 여름 별장, 성공한 중년의 작가 다비드가 그의 40년 연인 사라를 초대한다. 죽음을 앞둔 다비드는 사라에게 두 사람의 40년 연애사를 담은 마지막 작품을 함께 완성해주기를 부탁한다. 발칙하고 도발적이었던 20대, 사랑과 인생이 충돌하는 30대, 사랑하지만 여전히 상대방을 이해하지 못하는 40대, 그리고 50대 지나온 사랑의 시간을 떠올리는 두 사람, 그들은 여전히 마음 깊이 서로를 사랑한다.