어느 날 밤 해변의 방갈로에 갑자기 총성이 울려 퍼진다. 쓰러지던 남자는 “밀드레드…”라는 한 마디와 함께 숨이 끊어진다. 용의자로 연행된 밀드레드 피어스는 형사를 앞에 두고 순순히 범죄를 고백할 뿐 아니라 자신의 지난 인생을 이야기하기 시작한다.

억만장자 할아버지의 유산을 상속 받기 위한 조건으로 괴상한 임무들을 차례차례 수행해야하는 처지가 된 망나니 손자의 이야기.

1987년, 차우세스쿠 독재정권으로 임신중절이 금지되었던 루마니아. 대학 기숙사 룸메이트 여대생 오틸리아와 가비타는 시내의 허름한 호텔을 예약한다. 원치 않는 임신을 하게 된 가비타의 임신중절을 위해서이다. 어렵게 구한 돈으로 임신중절을 하기로 한 날, 불법으로 임신중절을 해주기로 한 베베를 만나지만 임신 2개월이라 속였던 가비타의 임신 4개월이 들통나고, 베베는 돈 대신 더 큰 것을 요구하는데…

여기, 아프가니스탄의 수도 카불에는 할머니, 어머니와 가난하게 살고 있는 열두 살 소녀가 있다. 아버지를 비롯한 집안의 남자들은 모두 전쟁에 나가 죽었다. 어머니는 병원의 조수로 일하며 남은 가족인 할머니와 소녀를 부양하며 겨우 살아가고 있다. 어느 날 탈레반 정권이 소녀의 어머니가 일하던 병원을 폐쇄시키고 어머니는 일자리를 잃게 된다. 가족인 남자가 동행하지 않으면 밖에 나갈 수도, 일을 할 수도 없는 아프가니스탄의 탈레반 정권. 혹독한 가난에 시달리게 된 마을에서는 이에 항의하는 여인들의 시위가 매일 이어진다. 생계의 위협에 직면하게 된 소녀의 가족. 할머니는 군인의 눈을 피해 소녀를 남장시키자고 제안하는데…

미국 최대의 낙태 클리닉 가족계획연맹에서 8년간 상담사로 일하며 최연소 소장에 오른 ‘애비’ 낙태 경험자로서 자신과 같은 기로에 선 여성들을 돕는다는 사명감을 갖고 성실히 일한다. 하지만 처음으로 수술실에 들어가게 된 날, 지금까지의 신념을 송두리째 뒤바꿀 장면을 목격하게 되는데…

오슬로대학교 신입생 델마는 도서관에서 아냐를 만나자 발작을 일으키고 쓰러진다. 엄격한 종교적 가정에서 자란 그녀는 아픈 사실을 부모에게 숨기고 아냐에게 끌리는 자신의 감정을 억누른다. 하지만 그럴수록 그녀 안에 잠재된 초자연적인 힘이 감당할 수 없을 만큼 용솟음치려 한다.

우디 앨런이 코미디 장르를 벗어나 처음으로 만든 진지한 드라마로 자신의 영원한 우상인 잉마르 베리만의 비관주의를 짙게 투영시키고, 인간 관계에 대한 회의를 드러낸다. 한편 그가 출연하지 않은 첫 번째 영화로 코미디언인 자신이 등장하면 관객들이 웃을 것을 염려했다고 한다. (시네마테크 부산 - 2009 우디 앨런 특별전)

부유한 독신남 해리 샌본(잭 니콜슨)은 20대의 '영계'들만 사귀며 자유로운 삶을 사는 진정한 플레이보이. 미모의 경매사인 마린(아만다 피트)과 오붓한 주말을 보내기 위해 마린 엄마의 해변 별장에 놀러간 해리는 섹스를 하려던 결정적인 순간에 심장발작을 일으켜 병원응급실에 실려가는 신세가 된다. 나이를 잊고 너무 무리를 했던 탓. 동생 조(프랜시스 맥도먼드)와 주말을 보내려고 별장에 온 에리카(다이앤 키튼)는 엉겹결에 해리의 건강이 좋아질때까지 그를 돌봐줘야할 처지가 된다. 저명한 희곡작가로 강인하고 독립적인 성격의 이혼녀 에리카는 한창 나이의 딸이 남성우월적인데다 나이도 훨씬 많은 남자와 사귀는 걸 못마땅해하며 은근히 해리를 경멸한다. 그러나 단둘이 며칠을 지내면서 같은 연배인 두 사람은 조금씩 친구가 되어가며 묘한 감정이 싹트게 된다. 한편 해리의 주치의인 젊은 미남의사 줄리안(키아누 리브스)은 평소에 흠모하던 희곡작가 에리카를 만나자 20여 년이라는 나이 차이에도 불구하고 그녀에게 매료되고 만다. 줄리안의 저돌적인 구애에 당황하는 에리카. 해리는 묘하게도 줄리안에게 질투심을 느끼는 자신을 발견한다. 에리카는 자신이 평소에 거들떠도 안보던 늙은 여자가 아닌가. 게다가 아직 섹스까진 못했지만 그녀의 딸과 한창 사귀던 중이었기에 더욱 당혹스러운 해리. 에리카 역시 줄리안 보다 해리에게 끌리는 마음을 부인할 수가 없다. 자신의 엄마와 남자친구 사이의 미묘한 기류를 눈치챈 마린은 쿨하게 해리와 '쫑'낼 것을 선언하고 해리 역시 이 제안을 받아들인다. 또다시 별장에 둘만 남은 해리와 에리카. 어느 누가 먼저랄것도 없이 서로에게 다가간 둘은 실로 오랜만에 몸과 마음을 충족시키는 아름다운 섹스를 나눈다. 그러나 오랫동안 자유로운 독신생활을 즐겨온 해리는 자신에게 '정조'를 기대하지 말것을 선언하고, 에리카는 해리와 자신의 기대치가 다르다는 것을 깨닫는다. 그리고 뒤늦은 나이에 실연의 상처로 아파하게 되는데.

실비아(Silvia: 페네로프 크루즈 분)는 고속도로변에서 매춘 술집을 운영하는 카르멘(Carmen: 안나 칼리에나 분)의 조카(국내 번역에는 조카지만, 실제 설정은 어머니임)로 팬티 회사의 공장에서 일하는 아름답고 관능적인 처녀이다. 실비아는 팬티 공장 사장의 아들 호세(Jose Luis: 조디 몰라 분)와는 연인 사이인데 호세의 어머니 콘치타(Conchita: 스테파니아 샌드렐리 분)의 맹렬한 반대는 두 사람을 힘들게 한다. 창녀의 조카라 비천한 신분에도 이유가 있지만 그보다 호세의 아버지 마뉴엘(Manuel: 후안 디에고 분)이 카르멘과 불륜의 관계를 맺고 있다는 사실을 알기 때문이다. 호세가 실비아와의 결혼 승락을 구하려 하자 두 사람 사이를 갈라놓기로 작심한 콘치타는 햄 건조 공장에서 일하는 투우사 지망생 라울(Raul: 하비에르 바르뎀 분)을 고용하여 실비아를 유혹하도록 주문한다. 이 과정에서 라울의 젊은 육체에 사로잡힌 콘치타는 라울과 불륜 행각을 벌이고 라울의 접근으로 마음이 흔들리기 시작한 실비아 때문에 번뇌에 빠진 호세는 카르멘과 육체 관계를 갖는다. 한편, 실비아와도 관계를 한 라울과 콘치타와 정사 장면을 목격하고 이성를 잃어버린 호세는 라울을 죽여버리겠다고 결심, 햄 건조공장에서 라울과 결투를 벌이지만 오히려 라울에게 맞아 죽고, 이때 건조장에 나타난 실비아, 카르멘, 마뉴엘은 통한의 눈물을 흘린다.