才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰）手里。马克斯深陷爱情的世界里，不能自拔。

粗鲁又好管闲事的有钱商人卡斯特拉，为了要看他的侄女在舞台剧中的表演，而不甘愿地加入了剧团表演的工作。他在演员中发现了一张熟面孔，那是女主角克蕾拉。当卡斯特拉深深地迷恋上她时，才回忆起克蕾拉原来曾当过他的英语家教，卡斯特拉展开积极的追求，而克蕾拉却受不了他的烂品味与坏脾气，爱情就在两人的你追我跑之间，悄悄地溜进心坎里……

　　強納森是一名棄嬰，剛出生就被放置在孤兒院前，幸好一名船長認養了他，並供給他唸寄宿學校。只是聰明但又調皮的強納森連續被五個學校退學，養父最後幫他找到一所「聖湯瑪士合唱寄宿學校」。 　　強納森在機場見一隻狗被主人遺棄，便將牠帶往學校，但因學校禁止養狗，在室友的建議下將小狗養在他們的秘密基地──一座以拖車蓋成的屋子。沒想到此時來了一名自稱是巴布的人，謂此處是他的產業。眾人無奈離去，但巴布似乎認得學校教音樂的波克老師，遂答應照顧小狗，而且也歡迎眾人到「秘密基地」玩。 　　由於寄宿學生與當地的學生常發生摩擦，在舉行聖誕音樂合唱之前，保管樂譜的塞巴修被當地學生關到一間地下室並放火燒了樂譜。馬丁、尤里、馬斯及強納森立刻呼朋引伴前去救人，雙方約定挑一人單打，結果馬斯勝了，但對方仍不放人，雙方展開一場雪球大戰。強納森利用雙方混戰之際救出了塞巴斯，眾人急急趕到教堂時，正好趕上了大合唱。 　　波克本來很生氣，但在聽了強納森的敘述後反而說了一段往事。謂學校以前有兩位要好的同學，叫羅勃的因母親重病而荒廢了練唱，遂被學校罰勞役，卻由另一位同學代勞，沒想到後來羅勃偷跑至西德探望父親，害得另一位被退學，而此人正是波克。 　　波克答應儘量不讓強納森退學，也希望同學們能自行排練一齣戲以便在聖誕節前夕演出。強納森在拖車內找到一些繞舌歌詞，於是決定以詞曲上的名字「飛行教室」作為主題訴求，但沒想到波克聽到後竟憤怒地禁止他們演出。強納森激動得踢翻舞台上的道具，結果引起一場火災，幸好不是很嚴重。當強納森道出眾人心聲時，波克也說出他與羅勃的過去往事，只是現在不知羅勃身在何處。眾人已知羅勃即是巴布，遂帶波克前去見羅勃，兩名重逢的老友緊緊相互擁抱。 　　眾人知波克可能會被解僱，於是利用合唱之後演出了舞台歌舞劇，不但感動了校長，而學醫的羅勃也答應留在學校擔任校醫。