Max Fischer, um rapaz de quinze anos, conseguiu uma bolsa de estudos em Rushmore, uma escola preparatória para jovens de famílias ricas. Apesar de se dedicar a várias atividades extra-curricualres, Max corre o risco de ser expulso, em virtude das suas notas serem baixas. Ele se torna amigo de Herman Blume, um magnata que atravessa uma depressão. Max se apaixona por Rosemary Cross, uma professora que tinha ficado viúva um ano atrás, mas há dois problemas: Rosemary acha que Max é muito novo para ela e, além disto, Herman se apaixona por Rosemary e os dois se envolvem, criando entre Fischer e Blume uma certa rivalidade

William Shakespeare sofre um bloqueio criativo e não consegue escrever. Um dia, conhece Viola De Lesseps. Ela sonha em actuar, algo proibido às mulheres na época. Para burlar o preconceito e ter a sua oportunidade, Viola disfarça-se de homem e entra na nova peça de Shakespeare, mas logo os dois se apaixonam e a verdade sobressai.

Espirituoso, cômico e mágico, a história é uma aventura romântica convincente em que a celebração do namoro de Rosalinda e Orlando acontece no cenário de rivalidade política, banimento e exílio na Floresta de Arden. A história se situa no século 19 no Japão.