才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰）手里。马克斯深陷爱情的世界里，不能自拔。

粗鲁又好管闲事的有钱商人卡斯特拉，为了要看他的侄女在舞台剧中的表演，而不甘愿地加入了剧团表演的工作。他在演员中发现了一张熟面孔，那是女主角克蕾拉。当卡斯特拉深深地迷恋上她时，才回忆起克蕾拉原来曾当过他的英语家教，卡斯特拉展开积极的追求，而克蕾拉却受不了他的烂品味与坏脾气，爱情就在两人的你追我跑之间，悄悄地溜进心坎里……

青春英俊的男青年伯克·劳伦斯（本·福斯特）和他的两位死党菲力克斯（柯林·汉克斯）和丹尼斯（西斯可）就读于同一所学校，他和漂亮活泼的艾丽森（梅莉莎 ·桑杰米勒）是被公认的金童玉女，但是谁也没想到的是，艾丽森会有一天狠心把伯克给甩了，大受打击的伯克决心要不惜一切代价赢回女朋友的芳心，为此，他甚至放弃了心爱的篮球运动而加入了以前压根就不屑一顾的话剧社，也不管自己五音不全外加缺乏表演天分，一心一意地排练起莎士比亚的《仲夏夜之梦》来，他只期望能以此打动艾丽森，让她回心转意，和他再续旧情。菲力克斯和丹尼斯见他作出如此大的牺牲也是急火攻心，他们俩百般开导伯克——世界上的好女孩多的是，何必钻牛角尖和自己过不去呢？无奈伯克仍然是痴心不改。谁才能帮助他度过这个难关？就在菲力克斯和丹尼斯无计可施之时，凯丽（克尔斯滕·邓斯特）——菲力克斯的小妹妹走进了伯克的视线。真是女大十八变，伯克惊讶地发现，凯丽早就不再是他记忆里那个只会跟在哥哥屁股后面跑的黄毛小丫头了，她长大了，出落得青春靓丽又聪明过人，凯丽对伯克也颇有些好感，两人能否就此发展出一段新的感情？人见人爱的凯丽是否会成为伯克生命中的天使，帮他走出失恋的阴影？