Tom on romantikko, onnittelukorttien copywriter, joka täysin yllättäen rakastuu umpisokeasti kauniiseen sinisilmäiseen Summeriin, naiseen, joka ei etsi ”mitään vakavaa”. Kun suhde päättyy, Tom palaa mielessään heidän Summerin kanssa yhdessä viettämiin 500 päivään löytääkseen syyn, mikä meni vikaan. Hetkittäin koomisiakin piirteitä saavalta muistelumatkalta Tom löytää loppujen lopuksi paljon yhdessä vietettyjen hetkien iloa ja onnea, ja vastauksen, joka avaa hänen silmänsä näkemään elämän todellisen hienouden.

Olipa kerran... ihastuttava tyttö nimeltä Samantha. Hänellä oli kaikkea mitä ikinä voisi toivoa, ja hän asui kauniissa valkoisessa talossa. Siinä Valkoisessa talossa. Samantha Mackenzie on pumpulissa kasvanut nuori nainen, joka haluaa vain kokea miltä normaali koulunkäynti tuntuu – ilman vanhempiensa vaikutusvaltaa. Ongelmahan on, että hänen isänsä on Yhdysvaltain presidentti. Mutta Samantha ei luovuta, ja niinpä hän – salaisen palvelun ja median tarkassa valvonnassa – ihastuu komeaan opiskelijapoikaan, joka elää myös salaista kaksoiselämää.