버드는 소심하지만 성실하고 착한 뉴욕의 종합보험회사 직원이다. 독신인 그는 시내에 조용한 아파트를 얻어서 살고 있는데, 본의 아니게 회사 임원들을 상대로 그 아파트를 빌려주게 된다. 그로 인해 생활에 피해가 많지만, 원래 소심한 성격에다가 상대가 모두 상당한 영향력을 가지고 있는 사람들이라, 회유와 협박에 번번히 집을 내줄 수 밖에 없다. 한편, 그는 엘리베이터 걸인 프랜에게 은근히 마음을 두고 있고, 프랜도 그에게 상당히 호의적이다. 아파트를 빌리는 임원들의 도움으로 그는 승진 후보에 오르고, 인사권자인 쉘드레이크 전무를 만나는데, 뜻밖에도 쉘드레이크 전무는 그의 비밀을 다 알고 있었고, 전무는 그것을 약점으로 잡아서 자기도 버드의 방을 빌린다. 버드는 방을 빌려주는 대가로 받은 뮤지컬 티켓으로 프랜에게 데이트 신청을 하지만 바람만 맞고 만다. 회사의 크리스마스 파티에서 프랜과 화해할 기회가 생겼지만, 우연히 쉘드레이크가 자기 아파트로 데려오는 여자가 프랜이라는 사실을 알고는 다시 그녀로부터 멀어진다.
연도를 알 수 없는 미래. 정보화로 인해 모든 것이 획일화된 사회에서 샘 로우리는 지극히 평범하고 심심한 삶을 살고 있다. 정보국에서 서기로 일하고 있는 말단 관리인 샘은 꿈속에서 중세의 기사가 되어 하늘을 날며, 아름다운 여인을 구해내곤 한다. 어느 날 정보국 직원의 실수로 터틀이란 테러범을 잡는다는 것이 버틀이란 무고한 시민의 생명을 빼앗는 일이 되어 버리고, 샘은 그의 가족들에게 보상금을 지급하는 임무를 맡게 된다. 그 곳에서 그는 꿈 속의 여인인 질을 만나게 된다. 꿈속에서와 달리 그녀는 거친 트럭 운전수이자 반정부주의자였는데...
잘나가는 기상 캐스터 필 코너스는 매해 펑서토니에서 열리는 성촉절 취재를 위해 촬영을 나갔다가 이상한 경험을 하게된다. 취재를 건성으로 끝내고 돌아가려는데 기상 예보에도 없었던 폭설을 만나 발이 묶이게 되고, 다음날 일어났더니 날짜가 하루 지난 것이 아닌 바로 어제의 그날, 그 장소였던 것이다. 어제와 똑같은 오늘이 반복되자 필 코너스는 매일 매일을 관찰하여 여자를 꼬시기도 하고, 금고 수송 차량을 털어 멋진차를 사기도 한다. 하지만 반복되는 나날들에 환멸을 느끼게 되고 결국 자살을 시도하지만 여전히 일어나면 바로 어제의 그 시간, 그 장소로 돌아간다. 그런 가운데 그는 함께 온 신임 프로듀서 리타의 착하고 순수한 마음을 알게되고, 그녀를 진심으로 사랑하게 된다. 매일 그녀의 생각과 행동들을 익히게 되고, 그녀의 마음을 얻으려하지만 하루만에 이루어지지 않는 사랑도 있는 법, 필 코너스는 언제까지 같은 시간 같은 장소에 묶여있게 될까?
토비와 에힘, 둘도 없는 우정을 과시하는 그들은 서로에게 최고의 친구다. 언제나 실과 바늘처럼 함께하는 친구 에힘에게 여자친구가 생기자, 토비의 마음 속 갈등은 극에 달한다. 단지 친구를 잃은 듯한 상심감일까, 연인을 빼앗긴 듯한 질투심일까. 이렇게 혼란스러운 와중에 자신을 좋아하는 엔케까지 가세하자 갈피를 못 잡는 토비. 교내 조정 팀의 주장으로 또래 친구들의 인기와 선생님의 신뢰를 한 몸에 받던 과거의 모습, 그대로 자신을 속여 가며 살아갈 것인가. 비록 모두에게 받아들여지지는 않겠지만 자기 감정에 솔직한 진짜 나로 살아갈 것인가. 토비는 선택의 기로에 서게 된다.
"인간은 섬이 아니다!" 부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 '윌 프리먼(휴 그랜트)'은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기하지 않으면서 가볍게 즐길 수 있는 상대를 찾을 수 있을까 궁리하던 그는 혼자 아이를 키우는 엄마들이야 말로 자신의 조건에 딱 부합되는 상대라는 결론에 도달한다. 남자에게 적당히 굶주려 있는 데다 특별히 책임을 느낄 필요가 없기 때문이다. 혼자 사는 여자를 낚기 위해 '혼자 아이를 키우는 부모들의 모임'에 참가하게 된 윌은 그 곳에서 12살짜리 왕따 소년 '마커스(니콜라스 호울트)'를 만나게 되고, 외롭고 소극적인 마커스에게 마치 아빠와 같은 책임감으로 '멋진 남자가 되는 법'을 가르치기 시작한다. 그러나, 시간이 지날수록 자신이 마커스를 성장시키는 것이 아니라, 그 자신이 점차 성숙한 어른이 되어가는 것을 느끼게 되는데...
여름 방학을 이용해 시골에서 즐기고 파리로 돌아오던 빅은 필립이라는 멋진 젊은이를 만나 마음이 끌리나 역에서 헤어진다. 집에 돌아온 빅은 친구 페네로프를 만나 이야기를 나누다 필립의 패스포드와 바뀐 것을 알고 다음날 페네로프와 필립을 찾아간다. 빅과 필립은 새로운 감회에 젖으며 페네로프는 필립을 보자 첫 눈에 반하나 필립이 빅을 좋아한다는 말을 듣고 충격을 받는다. 한편 빅과 필립은 록 콘써트에 가서 즐기는 등 사귀는 데 어느날 필립의 아파트로 첫사랑 매튜가 찾아와 빅과 필립사이엔 조그만 오해가 생기며 그일로 인해 필립은 시골 어머니에게로 떠난다. 빅이 역으로 달려갔을 때 열차안의 필립과 눈이 마주치며 순간 열차에서 뛰어내린 필립은 빅을 향해 뛰어가 둘은 힘껏 포옹한다.
크리스마스를 혼자 보내지 않으려고 무던히 노력하는 남자 드루(벤 애플렉). 애인과 피지에서의 화려한 크리스마스를 보내려는 꿈도 물건너간다. 자기가 어렸을 때 살았던 집에 가서 저주(?)를 풀면 크리스마스를 혼자 보내지 않아도 된다는 정신과 의사의 말에 옛집을 찾아 나선다. 어렵게 도착한 옛집에서 화목한 발코(제임스 겐돌피니) 가족을 만나고, 이들에게 크리스마스 동안 25만 달러에 가족을 사겠다는 솔깃한 제의를 한다. 발코 가족이 어쩔 수 없이(?) 드루의 제의를 받아들이게 되자, 좌충우돌 우당탕당, 드루의 흔치 않는 크리스마스 빌붙기가 시작되는데….