Bivši gangster iz razdoblja zabrane alkohola vraća se na donju istočnu stranu Manhattana nakon trideset godina, gdje se ponovno mora suočiti s duhovima i pogreškama iz svog starog života.
Will Hunting (Matt Damon) butnovni je mladić koji ima izrazito visok kvocijent inteligencije. Umjesto da studira na prestižnom fakultetu, on tamo radi kao domar. Kad profesor matematike (Stellan Skarsgard) postavi svojim studentima matematički zadatak Will ga anonimno riješi. Njegov talent ubrzo otkriva profesor koji mu ponudi ultimatum - ukoliko želi izbjeći zatvor morati će ići njemu na satove matematike te psihologu gdje bi trebao smiriti svoj buntovni temperament...
Čudovište je istinita priča o prostitutki Aileen Wuornos, koja je ubila sedmero ljudi tijekom 1989. Od malena seksualno zlostavljana, neobrazovana, jedini izvor prihoda našla je u prostitucija s kojom se počela baviti već kao dijete s 9 godina. Kada upozna Selby u koju se zaljubi i s kojom započne vezu, Aileen odluči krenuti drugim putem te započne bezuspješnu potragu za poslom. Na Selbyn nagovor Aileen se ponovno upusti u prostituciju no mučno silovanje koje doživi u njoj potakne jednu drugu stranu.
Okorjela kradljivica Marnie prijavi se za radno mjesto tajnice kod muškarca koji postane opsjednut njome i ucijeni je da se uda za njega.