Päivisin Richard Haig on arvostettu professori Trinity Collegessa, jossa hän opettaa romantiikan ajan runoutta. Iltaisin professori toteuttaa romanttisia unelmiaan nuorten opiskelijatyttöjen kanssa. Kun tuorein tyttöystävä Kate paljastaa olevansa raskaana, ikuinen poikamies menee tolaltaan, sillä on hän juuri ihastunut Katen jumalaisen kauniiseen siskoon Oliviaan.
Neljä kaverusta päättää hankkiutua eroon neitsyydestään ja tallentaa koko homman jälkipolville. Yrittäessään löytää sopivaa tyttöä yhdelle kavereistaan heidän on pohdittava eri vaihtoehtoja: seksiä harrastavia ystäviä, nettideittailua ja jopa pornotähtiä. Samalla selviää se, miksi jokainen muistaa ensimmäisen kertansa!